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Octane (Chemie)

Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten

Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C8H18.

Isomere

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Konstitutionsisomere

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Es existieren 18 konstitutionsisomere Octane:[1]

  1. n-Octan
  2. 2-Methylheptan
  3. 3-Methylheptan
  4. 4-Methylheptan
  5. 2,2-Dimethylhexan
  6. 2,3-Dimethylhexan
  7. 2,4-Dimethylhexan
  8. 2,5-Dimethylhexan
  9. 3,3-Dimethylhexan
  10. 3,4-Dimethylhexan
  11. 3-Ethylhexan
  12. 2,2,3-Trimethylpentan
  13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
  14. 2,3,3-Trimethylpentan
  15. 2,3,4-Trimethylpentan
  16. 3-Ethyl-2-methylpentan
  17. 3-Ethyl-3-methylpentan
  18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Neben dem linearen n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

 

 

 

 

 

 

 

Stereoisomere

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3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

  •  
    3-Methylheptan
  •  
    2,3-Dimethylhexan
  •  
    2,4-Dimethylhexan
  •  
    3,4-Dimethylhexan
  •  
    2,2,3-Trimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

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Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[2]
Name n-Octan[3] 2-Methylheptan[4] 3-Methylheptan[5] 4-Methylheptan[6] 2,2-Dimethylhexan[7] 2,3-Dimethylhexan[8] 2,4-Dimethylhexan[9] 2,5-Dimethylhexan[10] 3,3-Dimethylhexan[11]
Andere Namen Octan Diisopropyl
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer 111-65-9 592-27-8 589-81-1 589-53-7 590-73-8 584-94-1 589-43-5 592-13-2 563-16-6
111002-96-1
[(R)-Enantiomer]		 393810-12-3
[(R)-Enantiomer]		 116836-51-2
[(R)-Enantiomer]
6131-25-5
[(S)-Enantiomer]		 393810-11-2
[(S)-Enantiomer]		 53990-98-0
[(S)-Enantiomer]
PubChem 356 11512 11551 11447 11511 11592
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −57 °C −110 °C −121 °C (Racemat) −121 °C −121 °C −91 °C −126 °C[12]
Siedepunkt 126 °C 117 °C 120 °C 117 °C 106 °C 116 °C 110 °C 109 °C 112 °C[13]
Dampfdruck (20 °C) 14 hPa 40 hPa
Dampfdruck (30 °C) 24,6 hPa 95 hPa
Dampfdruck (50 °C) 67,2 hPa 95 hPa 95 hPa 95 hPa 145 hPa 103 hPa 135 hPa 135 hPa
Dampfdruck (65 °C) 170 hPa 180 hPa 265 hPa 195 hPa 240 hPa 240 hPa
Dichte 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,71 g·cm−3[12]
Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,75 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,74 mg·l−1 (25 °C) 1,4 mg·l−1 (25 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt 12 °C 6 °C 6 °C 6 °C −3 °C 5 °C 3 °C 2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑%
38 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑%
310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 205 °C 410 °C 435 °C
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[2]
Name 3,4-Dimethylhexan[14] 3-Ethylhexan[15] 2,2,3-Trimethylpentan[16] 2,2,4-Trimethylpentan[17] 2,3,3-Trimethylpentan[18] 2,3,4-Trimethylpentan[19] 3-Ethyl-2-methylpentan[20] 3-Ethyl-3-methylpentan[21] 2,2,3,3-Tetramethylbutan[22]
Andere Namen Isooctan Hexamethylethan
Strukturformel (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18)
CAS-Nummer 583-48-2 619-99-8 564-02-3 540-84-1 560-21-4 565-75-3 609-26-7 1067-08-9 594-82-1
52919-17-2
[(R,R)-Enantiomer]		 54665-47-3
[(R)-Enantiomer]
10203-80-2
[(S,S)-Enantiomer]		 40824-48-4
[(S)-Enantiomer]
52949-33-4
[(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem 638048 12096 109070 11863 14018 11675
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten fest
Schmelzpunkt −112 °C (Racemat) −107 °C −101 °C −110 °C −115 °C −91 °C 100,8 °C[23]
Siedepunkt 118 °C 119 °C 110 °C 99 °C 115 °C 113 °C 116 °C 118 °C 107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C) 53 hPa 29 hPa
Dampfdruck (30 °C) 50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C) 100 hPa 95 hPa 140 hPa 200 hPa 120 hPa 120 hPa 110 hPa 134 hPa
Dampfdruck (65 °C) 190 hPa 175 hPa 245 hPa 345 hPa 210 hPa 215 hPa 210 hPa
Dichte 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,73 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,727 g·cm−3 0,82 g·cm−3
Löslichkeit 0,74 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 2,1 mg·l−1 (20 °C) 0,88 mg·l−1 (25 °C) 2,3 mg·l−1 (25 °C) 0,84 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt 5–10 °C 5 °C 3 °C −9 °C 6 °C 4 °C 7 °C 4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑% 0,7 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 1,0 Vol.‑%
40 g·m−3 34 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑% 6,0 Vol.‑% 6,5 Vol.‑%
310 g·m−3 290 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 430 °C 410 °C 425 °C 460 °C

Einzelnachweise

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  1. ↑ Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
  2. ↑ a b alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  3. ↑ Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2014. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  11. ↑ Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010. (JavaScript erforderlich)
  12. ↑ a b A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)
  13. ↑ D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.
  14. ↑ Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  15. ↑ Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2024. (JavaScript erforderlich)
  16. ↑ Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  17. ↑ Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  18. ↑ Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  19. ↑ Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  20. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  21. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  22. ↑ Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  23. ↑ D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.
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