Octano-1,4-lacton

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Octano-1,4-lacton
Andere Namen	γ-Octanlacton; 4-Hydroxy-octansäure-γ-lacton;
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-208-1
ECHA-InfoCard	100.002.917
PubChem	7704
Wikidata	Q27291078
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,981 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	234 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,444 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octano-1,4-lacton (auch Octan-1,4-olid oder γ-Octanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Vorkommen

Pfirsich

Octano-1,4-lacton kommt in Pfirsichen,^[3]^[4] Nektarinen^[5] und Mangos^[6] vor. Außerdem kommt es in Aprikosen vor, in einer Studie an verschiedenen Sorten betrug der Anteil an den Lactonen 7–25 %, wobei mit jeweils über 85 % Anteil überwiegend das (R)-Isomer auftrat.^[7]

Herstellung

Eine photokatalytische Synthese von Octano-1,4-lacton geht von Iodessigsäure und 1-Hexen aus und nutzt einen Ruthenium / Bipyridin-Katalysator in Methanol / Acetonitril.^[8]

Verwendung

Octano-1,4-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 10 bis 100 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.^[9] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.022 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt γ-Octalacton, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Wan‐Peng Xi, Bo Zhang, Li Liang, Ji‐Yuan Shen, Wen‐Wen Wei, Chang‐Jie Xu, Andrew C. Allan, Ian B. Ferguson, Kun‐Song Chen: Postharvest temperature influences volatile lactone production via regulation of acyl‐CoA oxidases in peach fruit. In: Plant, Cell & Environment. Band 35, Nr. 3, März 2012, S. 534–545, doi:10.1111/j.1365-3040.2011.02433.x.
↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
↑ Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.
↑ Sagar S. Pandit, Hemangi G. Chidley, Ram S. Kulkarni, Keshav H. Pujari, Ashok P. Giri, Vidya S. Gupta: Cultivar relationships in mango based on fruit volatile profiles. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 1, Mai 2009, S. 363–372, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.107.
↑ Elizabeth Guichard, Angelika Kustermann, Armin Mosandl: Chiral flavor compounds from apricots. In: Journal of Chromatography A. Band 498, Januar 1990, S. 396–401, doi:10.1016/S0021-9673(01)84268-0.
↑ Ierasia Triandafillidi, Maroula G. Kokotou, Christoforos G. Kokotos: Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions. In: Organic Letters. Band 20, Nr. 1, 5. Januar 2018, S. 36–39, doi:10.1021/acs.orglett.7b03256.
↑ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-octalactone, CAS Registry Number 104-50-7. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110839, doi:10.1016/j.fct.2019.110839.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt γ-Octalacton, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Wan‐Peng Xi, Bo Zhang, Li Liang, Ji‐Yuan Shen, Wen‐Wen Wei, Chang‐Jie Xu, Andrew C. Allan, Ian B. Ferguson, Kun‐Song Chen: Postharvest temperature influences volatile lactone production via regulation of acyl‐CoA oxidases in peach fruit. In: Plant, Cell & Environment. Band 35, Nr. 3, März 2012, S. 534–545, doi:10.1111/j.1365-3040.2011.02433.x.

[4] Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.

[5] Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.

[6] Sagar S. Pandit, Hemangi G. Chidley, Ram S. Kulkarni, Keshav H. Pujari, Ashok P. Giri, Vidya S. Gupta: Cultivar relationships in mango based on fruit volatile profiles. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 1, Mai 2009, S. 363–372, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.107.

[7] Elizabeth Guichard, Angelika Kustermann, Armin Mosandl: Chiral flavor compounds from apricots. In: Journal of Chromatography A. Band 498, Januar 1990, S. 396–401, doi:10.1016/S0021-9673(01)84268-0.

[8] Ierasia Triandafillidi, Maroula G. Kokotou, Christoforos G. Kokotos: Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions. In: Organic Letters. Band 20, Nr. 1, 5. Januar 2018, S. 36–39, doi:10.1021/acs.orglett.7b03256.

[9] A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-octalactone, CAS Registry Number 104-50-7. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110839, doi:10.1016/j.fct.2019.110839.

[10] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

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