Octanoylchlorid

chemische Verbindung

Octanoylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.

Strukturformel
Strukturformel von Octanoylchlorid
Allgemeines
Name Octanoylchlorid
Andere Namen
  • Octansäurechlorid
  • Caprylsäurechlorid
Summenformel C8H15ClO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-64-8
EG-Nummer 203-891-6
ECHA-InfoCard 100.003.538
PubChem 8124
ChemSpider 7832
Wikidata Q48996228
Eigenschaften
Molare Masse 162,66 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−63 °C[1]

Siedepunkt

196 °C[1]

Dampfdruck

0,33 hPa (21 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,435 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​315​‐​317​‐​318​‐​330
P: 280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Octanoylchlorid kann durch Chlorierung von Octansäure mit Phosphorpentachlorid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Octanoylchlorid ist eine brennbare, schwer entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1]

Verwendung

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Octanoylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen verwendet.[1] Es wird auch zur Herstellung von Klebstoffen verwendet und dient als Acylierungsmittel für eine Vielzahl von Verbindungen wie Zucker (z. B. Saccharose) und aromatische Verbindungen (z. B. Anisol und Monoglyceride).[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Octanoylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 82 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Octanoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Octanoyl chloride, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Februar 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Datenblatt Octanoylchlorid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2023 (PDF).
  4. Lawrie Ryan: Advanced Chemistry For You. OUP Oxford, 2015, ISBN 978-0-19-835597-7, S. 282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).