Octanoylchlorid

Octanoylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octanoylchlorid
Andere Namen	Octansäurechlorid Caprylsäurechlorid
Summenformel	C8H15ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-64-8 EG-Nummer 203-891-6 ECHA-InfoCard 100.003.538 PubChem 8124 ChemSpider 7832 Wikidata Q48996228
Eigenschaften
Molare Masse	162,66 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3
Schmelzpunkt	−63 °C
Siedepunkt	196 °C
Dampfdruck	0,33 hPa (21 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser (1 g·l−1 bei 21 °C) löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Toluol und Tetrahydrofuran
Brechungsindex	1,435 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​315​‐​317​‐​318​‐​330 P: 280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​310
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 0,63 mg·l−1·4 h−1 (LC50, Ratte, inh.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Octanoylchlorid kann durch Chlorierung von Octansäure mit Phosphorpentachlorid gewonnen werden.

Eigenschaften

Octanoylchlorid ist eine brennbare, schwer entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.

Verwendung

Octanoylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Klebstoffen verwendet und dient als Acylierungsmittel für eine Vielzahl von Verbindungen wie Zucker (z. B. Saccharose) und aromatische Verbindungen (z. B. Anisol und Monoglyceride).

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Octanoylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 82 °C) bilden.