Octylpropionat

chemische Verbindung

Octylpropionoat (auch Propionsäureoctylester) ist ein Carbonsäureester, der sich von der Propionsäure und von 1-Octanol ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Octylpropionat
Allgemeines
Name Octylpropionat
Andere Namen
  • Propionsäureoctylester
  • Propansäureoctylester
Summenformel C11H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-60-9
EG-Nummer 205-548-6
ECHA-InfoCard 100.005.044
PubChem 61096
ChemSpider 55048
Wikidata Q10354581
Eigenschaften
Molare Masse 186,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,866 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−42,6 °C[3]

Siedepunkt

228 °C[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,422 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Erdbeeren enthalten Octylpropionat

Octylpropionat kommt in Erdbeeren[4][5][6], Pfirsich,[7] Hopfen[8], sowie in Siparuna thecaphora[9], Eugenia pyriformis[10] und Tetrataenium neophyllum[11] vor.

Gewinnung und Darstellung

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Octylpropionat kann durch Veresterung von 1-Octanol mit Propionsäure gewonnen werden.[1]

Verwendung

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Octylpropionat wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.126 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[12] Es wird außerdem gelegentlich als interner Standard für GC-MS-Analysen verwendet.[13][14][15]

Einzelnachweise

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  1. a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f Datenblatt Octyl propionate, \u0026#8805;99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2023 (PDF).
  3. a b c David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 2039 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. M. Mawele Shamaila, W.D. Powrie, B.J. Skura: Analysis of Volatile Compounds from Strawberry Fruit Stored under Modified Atmosphere Packaging (MAP). In: Journal of Food Science. Band 57, Nr. 5, September 1992, S. 1173–1176, doi:10.1111/j.1365-2621.1992.tb11291.x.
  5. M. Shamaila, T.E. Baumann, G.W. Eaton, W.D. Powrie, B.J. Skura: Quality Attributes of Strawberry Cultivars Grown in British Columbia. In: Journal of Food Science. Band 57, Nr. 3, Mai 1992, S. 696–699, doi:10.1111/j.1365-2621.1992.tb08075.x.
  6. Carolina Parra-Palma, Cristina Úbeda, Mariona Gil, Patricio Ramos, Ricardo I. Castro, Luis Morales-Quintana: Comparative study of the volatile organic compounds of four strawberry cultivars and it relation to alcohol acyltransferase enzymatic activity. In: Scientia Horticulturae. Band 251, Juni 2019, S. 65–72, doi:10.1016/j.scienta.2019.03.017.
  7. Lin-lin Cheng: Identification of compounds characterizing the aroma of oblate-peach fruit during storage by GC-MS. In: Journal of Stored Products and Postharvest Research. Band 3, Nr. 5, 8. März 2012, doi:10.5897/JSPPR11.043.
  8. Ron G. Buttery, Dale R. Black, Mary P. Kealy, William H. McFADDEN: Volatile Hop Esters. In: Nature. Band 202, Nr. 4933, Mai 1964, S. 701–702, doi:10.1038/202701b0.
  9. Jorge A. Pino, Clara E. Quijano-Celis, Javier A. Rangel-Mendoza: Volatile Compounds of the Fruits of Sipharuna thecaphora (Poepp. et Endl.) A. DC. In: Journal of Essential Oil Research. Band 21, Nr. 4, Juli 2009, S. 289–292, doi:10.1080/10412905.2009.9700173.
  10. David de Paulo Farias, Iramaia Angélica Neri-Numa, Fábio Fernandes de Araújo, Glaucia Maria Pastore: A critical review of some fruit trees from the Myrtaceae family as promising sources for food applications with functional claims. In: Food Chemistry. Band 306, Februar 2020, S. 125630, doi:10.1016/j.foodchem.2019.125630.
  11. Ali Sonboli, Mohammad Reza Kanani, Morteza Yousefzadi, Mehran Mojarrad: Biological Activity and Composition of the Essential Oil of Tetrataenium Nephrophyllum (Apiaceae) from Iran. In: Natural Product Communications. Band 2, Nr. 12, Dezember 2007, S. 1934578X0700201, doi:10.1177/1934578X0700201212.
  12. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 11. Oktober 2023.
  13. Shuang Chen, Yan Xu: The Influence of Yeast Strains on the Volatile Flavour Compounds of Chinese Rice Wine. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 116, Nr. 2, 2010, S. 190–196, doi:10.1002/j.2050-0416.2010.tb00417.x.
  14. Hui Feng, Patricia A. Skinkis, Michael C. Qian: Pinot noir wine volatile and anthocyanin composition under different levels of vine fruit zone leaf removal. In: Food Chemistry. Band 214, Januar 2017, S. 736–744, doi:10.1016/j.foodchem.2016.07.110.
  15. Yue Ma, Ke Tang, Yan Xu, Ji-ming Li: Characterization of the Key Aroma Compounds in Chinese Vidal Icewine by Gas Chromatography–Olfactometry, Quantitative Measurements, Aroma Recombination, and Omission Tests. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 65, Nr. 2, 18. Januar 2017, S. 394–401, doi:10.1021/acs.jafc.6b04509.