Ofurac
Ofurac ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilide und ein systemisches Fungizid aus der Familie der Phenylamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ofurac | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H16ClNO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 281,73 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (140 mg·l−1 bei 21 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenOfurac wurde von Chevron entwickelt und 1992 auf den Markt gebracht. Die Rechte liegen heute bei Bayer CropScience.[1]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenOfurac kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid mit 2,6-Dimethylanilin und 3-Chlor-γ-butyrolacton gewonnen werden.[3]
Verwendung
BearbeitenOfurac hat eine systemische, protektive und kurative, Wirkung. Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen RNA.[4] Er wird häufig zusammen mit anderen Fungiziden zur Bekämpfung von Oomyceten verwendet.[1]
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Ofurac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. November 2014.
- ↑ a b Datenblatt Ofurace bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David J. Fisher, Ann L. Hayes: Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 3, Juni 1982, S. 330–339, doi:10.1002/ps.2780130316.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ofurace in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.