Oleocanthal
Oleocanthal (Oleo – Öl, canth – Stich, al – Aldehyd) bezeichnet einen Wirkstoff, der erstmals in Olivenöl entdeckt wurde. Chemisch handelt es sich um einen aromatischen Ester mit zwei Aldehydgruppen. Im Labor wirkt es entzündungshemmend und antioxidativ.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Oleocanthal | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-(3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoat (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C17H20O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 304,34 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Biologische Wirkungen
BearbeitenDer Wissenschaftler Gary K. Beauchamp, Mitarbeiter vom Monell Institute, publizierte im September 2005 erstmals seine Entdeckung, dass eine Substanz in extra nativem Olivenöl anti-inflammatorische, also entzündungshemmende Wirkung besitzt. Dabei erregte ein stechender Reiz im Hals bei der Einnahme von Olivenöl seine Aufmerksamkeit, den er schon vorher bei der oralen Applikation von Ibuprofen wahrnahm.[3]
Untersuchungen zeigten, dass genau wie Ibuprofen oder beispielsweise Acetylsalicylsäure das neu entdeckte Oleocanthal das Enzym Cyclooxygenase (COX) hemmt. Es existieren zwei verschiedene Enzymtypen, COX-1 und COX-2, die verschiedene Aufgaben wie Blutplättchenaggregation oder Entzündungsmediation besitzen. Beide Enzyme werden, wie auch z. B. durch die Acetylsalicylsäure, oder Wirkstoffe aus der Gruppe der NSAID (non-steroidal anti-inflammatory drugs) kompetitiv inhibiert, woraus die antientzündliche Wirkung resultiert.
Da die Konzentration des Oleocanthals in Olivenöl recht gering ist, sollte gelegentlicher Verzehr auch keine negativen Wirkungen nach sich ziehen (50 g natives Olivenöl pro Tag entsprechen 9 mg Oleocanthal). Diese Dosis liegt im Vergleich zu Ibuprofen bei 10 % der für Erwachsene empfohlenen Dosis bei Schmerzen.
Versuche an der Universität von Louisiana mit Labormäusen lassen den Schluss zu, dass das im „Extra-Vergine“-Olivenöl enthaltene Oleocanthal das Risiko einer Alzheimer-Erkrankung reduzieren könnte.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Amos B. Smith, III et al.: Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils. In: Org. Lett. 7/22/2005 pp 5075–5078. doi:10.1021/ol052106a
- ↑ Gary K. Beauchamp, Russell S. J. Keast u. a.: Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil. In: Nature. 437, 2005, S. 45, doi:10.1038/437045a.
- ↑ Abuznait, Alaa H. et al.: Olive-Oil-Derived Oleocanthal Enhances β-Amyloid Clearance as a Potential Neuroprotective Mechanism against Alzheimer’s Disease : in Vitro and in Vivo Studies. In: ACS Chem Neurosci. 2013, 4: 973–982. doi:10.1021/cn400024q