Oleylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Strukturformel von Oleylamin
Allgemeines
Name Oleylamin
Andere Namen
  • (Z)-Octadec-9-enylamin
  • cis-1-Amino-9-octadecen
  • cis-9-Octadecenylamin
  • OAm
  • OLEAMINE (INCI)[1]
Summenformel C18H37N
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-90-3
EG-Nummer 204-015-5
ECHA-InfoCard 100.003.650
PubChem 5356789
ChemSpider 4512354
Wikidata Q7086490
Eigenschaften
Molare Masse 267,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,813 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

18–26 °C[2]

Siedepunkt

348–350 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4596 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​304​‐​314​‐​335​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Oleylamin kann durch Hydrierung von (Z)-9-Octadecennitril in Gegenwart von Ammoniak und einem Raney-Nickelkatalysator gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Oleylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblos bis leicht gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist ein langkettiges primäres Alkylamin, das als Elektronendonor wirkt und wegen seiner NH2-Gruppe eine Affinität zu Metallen aufweist.[3]

Verwendung

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Oleylamin wird bei der chemischen Synthese von Nanopartikeln verwendet. Es wirkt als starkes Reduktionsmittel sowie als Stabilisator bei der Synthese von Nanopartikeln.[3][6] Es wurde auch als Tensid in der Textilproduktion und als Kosmetikinhaltsstoff eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu OLEAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Oleylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Datenblatt Oleylamine, technical grade, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF).
  4. Eintrag zu (Z)-octadec-9-enylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Eintrag zu cis-9-Octadecenylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Dezember 2018.
  6. Stefanos Mourdikoudis, Luis M. Liz-Marzán: Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. In: Chemistry of Materials. 25, 2013, S. 1465, doi:10.1021/cm4000476.