2-Hydrazinoethanol

chemische Verbindung
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2-Hydrazinoethanol (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydrazinoethanol
Allgemeines
Name 2-Hydrazinoethanol
Andere Namen
  • 2-Hydroxyethylhydrazin
  • β-Hydroxyethylhydrazin
  • Hydrazinoethanol
  • Ethanolhydrazin
Summenformel C2H8N2O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-84-2
EG-Nummer 203-711-6
ECHA-InfoCard 100.003.375
PubChem 8017
ChemSpider 7726
Wikidata Q27121903
Eigenschaften
Molare Masse 76,1 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,123 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt
Dampfdruck

6,1 hPa (°C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,493 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351
P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Hydrazinoethanol kann durch Alkylierung von Hydrazin mit 2-Chlorethanol oder durch den Raschig-Prozess gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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2-Hydrazinoethanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, viskose, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung

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2-Hydrazinoethanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen, als Pflanzenwachstumsregulator und zum Auslösen der Blütenbildung von Ananas verwendet.[6][7] Es wird auch als Treibstoff für die Raumfahrt untersucht.[5][8]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Hydrazinoethanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 77 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Hydrazinoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 2-Hydroxyethyl-hydrazin, >95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2024 (PDF).
  3. a b Eintrag zu 2-Hydrazinoethanol, >80.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Februar 2024.
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b V. Goutelle, V. Pasquet, A. El Hajj, A. J. Bougrine, H. Delalu: Synthesis of hydroxyethylhydrazine by the Raschig process and comparison with synthesis by the alkylation process. In: International Journal of Chemical Kinetics. Band 43, Nr. 7, 2011, S. 331–344, doi:10.1002/kin.20559.
  6. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 1493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Donald P. Gowing, Robert W. Leeper: Induction of Flowering in Pineapple by Beta-Hydroxyethylhydrazine. In: Science. Band 122, Nr. 3183, 1955, S. 1267–1267, doi:10.1126/science.122.3183.1267.a.
  8. Mohammad Hossein Keshavarz, Alireza Ramadan, Ali Mousaviazar, Abbas Zali, Karim Esmaeilpour, Fariborz Atabaki, Arash Shokrolahi: Reducing Dangerous Effects of Unsymmetrical Dimethylhydrazine as a Liquid Propellant by Addition of Hydroxyethylhydrazine—Part I: Physical Properties. In: Journal of Energetic Materials. Band 29, Nr. 1, 2011, S. 46–60, doi:10.1080/07370652.2010.501326.