Omethoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Omethoat
Allgemeines
Name Omethoat
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl)methylthiophosphat
  • Folimat
  • Dithiophosphorsäure-O,O-dimethyl-S-(2-(methylamino)-2-oxo-ethyl)ester
Summenformel C5H12NO4PS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1113-02-6
EG-Nummer 214-197-8
ECHA-InfoCard 100.012.907
PubChem 14210
ChemSpider 13574
Wikidata Q2204769
Eigenschaften
Molare Masse 213,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−28 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

<0,1 Pa[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,4987 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Omethoat kann durch Reaktion von O,O-Dimethylphosphorylmercaptoessigsäure mit Methylisocyanat oder durch Reaktion von O,O-Dimethylthiophosphorsäure mit 2-Chlor-N-methylacetamid hergestellt werden.[4][5]

Eigenschaften

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Omethoat ist eine brennbare, wenig flüchtige, ölige, farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 135 °C.[1] Omethoat hydrolysiert langsam in sauren und schneller unter basischen Bedingungen.[6]

Verwendung

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Omethoat wird als Insektizid verwendet. Es ist ein Metabolit und P=O Analogon (oxon) von Dimethoat und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

Zulassung

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Omethoat war in der DDR zwischen 1976 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1998 zugelassen.[7]

Es wurde 2002 nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Omethoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Omethoate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. Eintrag zu Omethoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu Omethoate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Februar 2013.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Omethoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.