Orange GGN
Orange GGN, auch als α-Naphthol-Orange bekannt, ist ein leuchtend oranger Azofarbstoff, der früher als Lebensmittelfarbstoff zur Färbung von Getränken, Fischkonserven, Waffeln und Kunsthonig verwendet wurde.[2] Der Stoff ist das Dinatriumsalz der 5-(3-Sulfo-1-phenylazo)-6-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Orange GGN | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H10N2Na2O7S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger kristalliner Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 452,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Abtrennung von anderen Farbstoffen, etwa E 110, und die Bestimmung in Lebensmittelproben gelingt nach Ionenpaarbildung mittels Reversed-Phase-HPLC.[6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenOrange GGN kann durch Diazotierung von 3-Aminobenzolsulfonsäure und anschließende Kupplung mit 2-Naphthol-6-sulfonsäure in alkalischer Lösung dargestellt werden.[7]
Verwendung als Lebensmittelfarbstoff
BearbeitenIn Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von 1-Aminobenzol-3-sulfosäure→2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure (Natriumsalz) in Lebensmitteln zugelassen.[8] Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Orange GGN die E-Nummer E 111 aufgenommen.[9] 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.[10][11] Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Es wurde nie in die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des Codex Alimentarius aufgenommen und hat daher auch keine INS-Nummer. Auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu CI 15980 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
- ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, ISBN 978-3642973369, S. 744.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Orange GGN, freie Säure: CAS-Nr.: 23222-15-3, EG-Nr.: 607-210-7, ECHA-InfoCard: 100.109.751, PubChem: 16869, ChemSpider: 23350404, Wikidata: Q75838399.
- ↑ a b Gisbert Otterstätter: Coloring of Food, Drugs, and Cosmetics. CRC Press, 1999, ISBN 978-0-8247-0215-1, S. 148 (books.google.de).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Kurt Aitzetmüller, Erika Arzberger: Analysis of food dyes E 110, E 111, and E 124 in fish samples by ion pair partition HPLC. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 169, 1979, S. 335–338, doi:10.1007/BF01127002.
- ↑ P. H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL). 4. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1969, ISBN 978-3-662-25655-8, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959.
- ↑ BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966.
- ↑ BGBl. 1976 I S. 3395 vom 18. Dezember 1976.
- ↑ Richtlinie 76/399/EWG des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen