ortho-Acetovanillon

ortho-Acetovanillon (2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₉H₁₀O₃, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Acetovanillon durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Acetylgruppe; im Acetovanillon befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und ortho-Vanillin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	ortho-Acetovanillon
Andere Namen	2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	lange hellgelbe Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 703-98-0 PubChem 95993 ChemSpider 86661 Wikidata Q181545
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	53–54 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

ortho-Acetovanillon	Acetovanillon

ortho-Acetovanillon erhält man u. a. durch Isolierung aus Umsetzungsrückständen bei der Darstellung von Acetovanillon, wie auch durch Etherspaltung von 2,3-Dimethoxyacetophenon mit Aluminiumchlorid. Das Produkt bildet lange hellgelbe Nadeln, die bei 53–54 °C schmelzen.