Oxadixyl
Oxadixyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylamide und ein von Sandoz (heute Novartis) 1982 eingeführtes systemisches Fungizid.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxadixyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H18N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (3,4 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenOxadixyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylphenylhydrazin und 2-Chlorethylchlorformiat gewonnen werden. Das Produkt reagiert mit 2-Methoxyacetylchlorid. Durch Ringschluss entsteht das Endprodukt.[4]
Verwendung
BearbeitenOxadixyl wird als protektiv und kurativ wirksames Fungizid gegen Oomyceten in einer Vielzahl von Kulturen (Wein, Kartoffeln, Tabak, Hopfen, Sonnenblumen, Zitrus, Obst und Gemüse) eingesetzt.[1]
Um die Ausbildung von Resistenzen zu verzögern wurde Oxadixyl meist gemischt mit einem weiteren Fungizid verwendet.[5]
Zulassung
BearbeitenOxadixyl war von 1986 bis 1996 in der BRD zugelassen.[6]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Literatur
Bearbeiten- Yong Jiang, F. Grossmann: Cellular Damage to Phytophthora infestans in Tomato Leaves Treated with Oxadixyl: an Ultrastructural Investigation. In: Journal of Phytopathology. Band 132, Nr. 2, Juni 1991, S. 116–128, doi:10.1111/j.1439-0434.1991.tb00102.x.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Oxadixyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
- ↑ a b Eintrag zu Oxadixyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Oxadixyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ U. Gisi, Y. Cohen: RESISTANCE TO PHENYLAMIDE FUNGICIDES: A Case Study with Involving Mating Type and Race Structure. In: Annual Review of Phytopathology. Band 34, Nr. 1, September 1996, S. 549–572, doi:10.1146/annurev.phyto.34.1.549 (PDF).
- ↑ Zulassungshistorie des BVL
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadixyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.