Oxalessigester

chemische Verbindung

Oxalessigester sind die Diester der Oxalessigsäure. Als Carbonylverbindungen lassen sie sich in der Synthese einfacher Heterocyclen wie dem Chinolin oder dem Pyrazolon einsetzen.

Allgemeine Struktur der Oxalessigester

Darstellung

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Ein Oxalessigester entsteht durch die Kondensation der entsprechenden Oxalsäureester mit den entsprechenden Essigsäureestern unter Einwirkung des Alkoholats als Base. Dies wurde 1888 am Beispiel des Oxalessigsäurediethylester[1] und 1893 am Beispiel des Oxalessigsäuredimethylester[2] von Wilhelm Wislicenus et al. gezeigt.[3][4]

 

Einzelnachweise

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäurediethylester: CAS-Nr.: 108-56-5, EG-Nr.: 203-594-1, ECHA-InfoCard: 100.003.268, PubChem: 66951, ChemSpider: 60310, Wikidata: Q27251741.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäuredimethylester: CAS-Nr.: 25007-54-9, EG-Nr.: 859-271-6, ECHA-InfoCard: 100.310.614, PubChem: 230407, ChemSpider: 200675, Wikidata: Q82016497.
  3. Wilhelm Wislicenus: Ueber die Synthese von Ketonsäureestern. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 246, 15. März 1888, S. 306–329, doi:10.1002/jlac.18882460304.
  4. Wilhelm Wislicenus und August Grossmann: Ester der Oxalessigsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 277, 6. November 1893, S. 375–383, doi:10.1002/jlac.18932770317.