Oxalyldihydrazid

chemische Verbindung

Oxalyldihydrazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehydrazide.

Strukturformel
Strukturformel von Oxalyldihydrazid
Allgemeines
Name Oxalyldihydrazid
Summenformel C2H6N4O2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 996-98-5
EG-Nummer 213-640-2
ECHA-InfoCard 100.012.400
PubChem 13826
ChemSpider 13226
Wikidata Q15060216
Eigenschaften
Molare Masse 118,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

244 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Oxalyldihydrazid kann durch Reaktion von Oxalsäure mit Hydrazinhydrat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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Oxalyldihydrazid ist ein weißes bis gelbliches kristallines Pulver.[1] Die Verbindung bildet fünf verschiedene Kristallstrukturen in Abhängigkeit von der Temperatur und davon, aus welchem Lösungsmittel sie kristallisiert wurde. Diese besitzen alle eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14. Daneben sind weitere Hochdruckmodifikationen bekannt.[3] Die Verbindung kann eine Polykondensation eingehen.[4]

Verwendung

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Oxalyldihydrazid kann zur Herstellung von Komplexverbindungen und zur Bestimmung von Kupfer und einiger Aldehyde und Ketone verwendet werden.[5][6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Oxalyldihydrazid, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. April 2024.
  2. Manjanath Subraya Hedge, S T. Aruna, Tanu Rattan, Kashinath C. Patil: Chemistry Of Nanocrystalline Oxide Materials: Combustion Synthesis, Propert... World Scientific Publishing Company, 2008, ISBN 978-981-4471-73-2, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Xiao Tan, Kai Wang, Tingting Yan, Xiaodong Li, Jing Liu, Ke Yang, Bingbing Liu, Guangtian Zou, Bo Zou: Discovery of High-Pressure Polymorphs for a Typical Polymorphic System: Oxalyl Dihydrazide. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 119, Nr. 19, 2015, S. 10178–10188, doi:10.1021/jp512035s.
  4. Arja Lehtinen, Jorma Sundquist: Self polycondensation of oxalyl dihydrazide. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 168, Nr. 1, 1973, S. 33–39, doi:10.1002/macp.1973.021680105.
  5. H. Pohl: Über die spektralphotometrische Bestimmung kleiner Kupfermengen in hochreinem Wismut mit Oxalyldihydrazid. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 227, Nr. 6, 1967, S. 459–459, doi:10.1007/BF00506743.
  6. W. Trieselt: Über die colorimetrische Bestimmung einiger Aldehyde und Ketone mittels Oxalyldihydrazid. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 191, Nr. 6, 1962, S. 464–464, doi:10.1007/BF00488061.
  7. Gunnar Gran: The use of oxalyldihydrazide in a new reaction for the spectrophotometric microdetermination of copper. In: Analytica Chimica Acta. Band 14, 1956, S. 150–152, doi:10.1016/0003-2670(56)80141-4.