Oxamid

organische Verbindung, Düngemittel alternativ zu Harnstoff

Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.

Strukturformel
Struktur von Oxamid
Allgemeines
Name Oxamid
Andere Namen
  • Ethandiamid
  • Ethandisäureamid
  • Oxalamid
  • Oxalsäurediamid
Summenformel C2H4N2O2
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 471-46-5
EG-Nummer 207-442-5
ECHA-InfoCard 100.006.767
PubChem 10113
ChemSpider 9709
Wikidata Q423341
Eigenschaften
Molare Masse 88,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

350 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

kaum löslich in Wasser und in Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 305+351+338[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−504,4 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.

Herstellung

Bearbeiten

Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:

 

Verwendung

Bearbeiten
  • Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
  • Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
  • Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3062.
  2. a b Datenblatt Oxamide purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  4. Sheridan, R.C., Brown, E.H.; Preparation of Oxamide from Hydrogen Cyanide and Hydrogen Peroxide, J. Org. Chem, 1965, 30(2), 669-670