Oxamniquin
chemische Verbindung
Oxamniquin ist ein Anthelminthikum mit schistosomicidaler Aktivität gegen Schistosoma mansoni, aber nicht gegen andere Schistosoma spp. Es ist ein potenter Einzeldosis-Arzneistoff zur Behandlung von Infektionen beim Menschen. Es bringt die Würmer dazu, von den Mesenterialvenen in die Leber zu wandern, wo die männlichen Würmer verbleiben. Die weiblichen Würmer kehren zum Mesenterium zurück, sind jedoch nicht mehr in der Lage, Eier zu legen.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Oxamniquin_Structural_Formula_V1.svg)
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Oxamniquin | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H21N3O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orange Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 279,3 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Stereochemie
BearbeitenOxamniquin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:
| Enantiomere von Oxamniquin | |
|---|---|
-Oxamniquin_Structural_Formula_V1.svg) (R)-Form |
-Oxamniquin_Structural_Formula_V1.svg) (S)-Form |
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Kuhnert-Brandstätter, M.; Völlenklee, R.: Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat in Sci. Pharm. 55 (1987) 27–39.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1192–1193, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Martidale: The Extra Pharmacopoeia, 31. Ausgabe, S. 121.