Oxaziridine
| Oxaziridin |
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 Oxaziridin (allgemeine Formel) |
Oxaziridine sind heterocyclische chemische Verbindungen, welche Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet.[1] Oxaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.[2] Nach dem Hantzsch-Widman-System muss ein Heteroatom hierbei ein Stickstoffatom sein. Ein bekannter Vertreter in der organischen Synthese ist das Davis-Reagenz, welches in der gleichnamigen Oxidation für die α-Hydroxylierung von Enolaten eingesetzt wird.[3]
Herstellung
BearbeitenOxaziridine können aus Azomethinen und Percarbonsäuren synthetisiert werden.[1]
Reaktionen
BearbeitenBeim Erhitzen lagern sich die meist flüssigen wasserunlöslichen Oxaziridine in die isomeren Nitrone um.[1]
Umgekehrt wandeln sich photochemisch Nitrone in die isomeren Oxaziridine um.[4] Oxaziridine können Iodid zu Iod oxidieren.[1]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.
- ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance, 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-4709-7121-5, S. 596–597.
- ↑ Franklin A. Davis, Lal C. Vishwakarma, Joanne G. Billmers, John Finn: Synthesis of α-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2-sulfonyloxaziridines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 49, Nr. 17, August 1984, S. 3241–3243, doi:10.1021/jo00191a048.
- ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 39.