Oxybenzon
Oxybenzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Benzophenone.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Oxybenzon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H12O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
315 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenOxybenzon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzoylchlorid mit 3-Methoxyphenol gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenOxybenzon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
BearbeitenOxybenzon wird als Breitbandfilter für UV-B- und UV-A-Strahlen[4] in Sonnenschutzmitteln (in einer Konzentration von 1 bis 6 %) und Polymeren eingesetzt. Es wirkt als Reagenz bei der gravimetrischen Bestimmung von Kupfer(II). Außerdem wird es zur Herstellung von Poly[(2-hydroxy-4-methoxybenzophenon)propylen] verwendet, einem polymeren Liganden, der für die Synthese von Metall/Liganden-Polychelaten geeignet ist.[5][3]
Sicherheit
BearbeitenOxybenzon wird als Photoallergen eingestuft.[6] Einige Studien werten dies jedoch als statistisch nicht relevant.[7] Für die Verbindung werden in einigen Studien in sehr hoher Konzentration auch hormonelle Wirkungen aufgezeigt, die jedoch keine signifikanten Einfluss auf den menschlichen Organismus haben.[4] Aufgrund des weiten Einsatzes der Verbindung und der nicht eindeutigen Ergebnisse der Studien steht die Verbindung auf der Liste der CoRAP-Stoffe.
Der Pazifikstaat Palau untersagt seit dem 1. Januar 2020 den Einsatz der Verbindung in Sonnencremes,[8] der US-amerikanische Bundesstaat Hawaii ab dem 1. Januar 2021. Grund sind Studien, die eine Schädigung der Korallenriffe durch die Verbindung aufzeigen.[9][10][11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BENZOPHENONE-3 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Januar 2020.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Oxybenzon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Juli 2018.
- ↑ a b Henry Lim: Photodermatology, An Issue of Dermatologic Clinics, E-Book. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-31180-9, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Juli 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Joseph C DiNardo, Craig A Downs: Dermatological and environmental toxicological impact of the sunscreen ingredient oxybenzone/benzophenone-3. In: Journal of Cosmetic Dermatology. 17, 2018, S. 15, doi:10.1111/jocd.12449.
- ↑ Patricia P. Agin, Karen Ruble, Steven J. Hermansky, Timothy J. McCarthy: Rates of allergic sensitization and irritation to oxybenzone-containing sunscreen products: a quantitative meta-analysis of 64 exaggerated use studies. In: Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 24, 2008, S. 211, doi:10.1111/j.1600-0781.2008.00363.x.
- ↑ Pazifikinseln: Palau verbietet Sonnencremes, die Korallen vergiften. In: Spiegel Online. 1. Januar 2020 (spiegel.de [abgerufen am 1. Januar 2020]).
- ↑ Schutz der Korallen: Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes, www.tagesschau.de, 5. Juli 2018 (archivierte Version vom 5. Juli 2018, abgerufen am 20. Februar 2020).
- ↑ The Guardian: Hawaii becomes first US state to ban sunscreens harmful to coral reefs | Travel | The Guardian, abgerufen am 2. November 2018.
- ↑ C. A. Downs, Esti Kramarsky-Winter u. a.: Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands. In: Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 70, 2016, S. 265, doi:10.1007/s00244-015-0227-7.