Oxymetholon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxymetholon
Andere Namen	17β-Hydroxy-2-(hydroxymethylen)-17-methyl-5α-androstan-3-on; Anasteron;
Summenformel	C21H32O3
Kurzbeschreibung	weißliches, geruchloses, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-098-6
ECHA-InfoCard	100.006.454
PubChem	5281034
ChemSpider	4444502
DrugBank	DB06412
Wikidata	Q420864
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AA05
Eigenschaften
Molare Masse	332,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178–180 °C
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser; löslich in Trichlormethan, Dioxan und Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 351‐361
	P: 201‐308+313
Toxikologische Daten	46 mg·kg−1·14 W−1 (TDLo, Mensch, oral); > 1 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxymetholon ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide und ist ein Abkömmling (Derivat) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons Dihydrotestosteron.

Geschichte

Oxymetholon wurde 1960 von der Firma Syntex entwickelt und vermarktet. Das damalige Einsatzgebiet lag in der Behandlung von Blutarmut, da der Wirkstoff die Fähigkeit besitzt, die Anzahl der roten Blutkörperchen zu steigern. Die Produktion des Mittels wurde 1993 seitens Syntex eingestellt, da neuere Wirkstoffe sich bei der Behandlung von Blutarmut als effektiver und besser verträglich erwiesen hatten. Im Jahre 1998 wurde Oxymetholon von dem Pharmaunternehmen Unimed erneut vorübergehend auf den Markt gebracht, da es sich als effektives Mittel zur Steigerung des Körpergewichts bei Krankheiten wie AIDS, die mit einem starken Gewichtsverlust einhergehen, erwiesen hatte.^[6]

Wirkungsweise

Als Derivat des Dihydrotestosterons (DHT) kann Oxymetholon im menschlichen Körper nicht zu Östrogen konvertieren, bewirkt jedoch im Gegensatz zu DHT Ansetzen von Fettgewebe und Einlagerung von Wasser im Körper. Die Ursache dafür ist eine Aktivierung von Östrogenrezeptoren durch Oxymetholon und dadurch ausgelöste östrogentypische Wirkungen. Oxymetholon stimuliert ferner die Bildung und Entwicklung der roten Blutkörperchen (Erythropoese).

Missbrauch im Sport

Oxymetholon ist als Dopingmittel vor allem unter dem Namen Anapolon bekannt. Aufgrund seiner ausgeprägten anabolen und androgenen Wirkung wird es von dopenden Kraftsportlern, Bodybuildern, Ringern, Boxern usw. verwendet, um einen raschen Kraftanstieg zu erzielen. Es gilt als eines der wirkungsvollsten, aber zugleich auch schädlichsten Steroide. Eine Wirkung tritt bereits nach der ersten Gabe ein.

Seit 2005 steht Oxymetholon auf der Dopingliste The 2005 Prohibited List der World Anti-Doping Agency (WADA).^[1] Ein Besitz von mehr als 100 mg wird nach dem deutschen Arzneimittelgesetz, gemäß der Dopingmittel-Mengen-Verordnung, als nicht geringe Menge gewertet.

Nebenwirkungen

Oxymetholon besitzt eine Reihe Nebenwirkungen, unter anderem:

Leberfunktionsstörungen (Studien deuten auf Leberkrebs bei längerem Gebrauch hin)
Gelbsucht
Erhöhung des Blutdruckes
fettige Haut und starke Akne
beschleunigter Haarausfall der mit Finasterid nicht behandelt werden kann
starke Kopfschmerzen
Übelkeit
Erbrechen
Magenschmerzen
Schlaflosigkeit
Durchfall
Nasenbluten
allgemeines Unwohlsein
starkes Schwitzen
Verschlechterung der Blutfettwerte
gestörte Schilddrüsenfunktion

Die Verwendung von Aromatasehemmern zur Kontrolle der Östrogenaromatisierung ist unwirksam, da Oxymetholon nicht direkt in Östrogen aromatisiert.

Quellen

D. Sinner, Anabole Steroide. Das Schwarze Buch 2007, BMS-Verlag, Gronau 2007. ISBN 978-3-00-020944-4. Seite 415/416.
@1@2Vorlage:Toter Link/www.anadrol.comOfficial Anadrol-50 Site – Oral Anabolic Steroid FDA-approved for Anemia (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2017. Suche in Webarchiven)
Oxymetholone information at Rxlist.com

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Oxymetholon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2011.
↑ ^a ^b Datenblatt Oxymetholone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
↑ ^a ^b Eintrag zu Oxymetholone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ JAMA, Journal of the American Medical Association. Vol. 240, S. 243, 1978.
↑ Drugs in Japan Vol. 6, S. 156, 1982.
↑ FTW Publishing – Steroid Info Oxymetholon, 2006.

[Römpp-1] Eintrag zu Oxymetholon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2011.

[Sigma-2] Datenblatt Oxymetholone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).

[chemid-3] Eintrag zu Oxymetholone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[4] JAMA, Journal of the American Medical Association. Vol. 240, S. 243, 1978.

[5] Drugs in Japan Vol. 6, S. 156, 1982.

[6] FTW Publishing – Steroid Info Oxymetholon, 2006.

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