Fluorphenole
| Fluorphenole | ||||||||
| Name | 2-Fluorphenol | 3-Fluorphenol | 4-Fluorphenol | |||||
| Andere Namen | o-Fluorphenol | m-Fluorphenol | p-Fluorphenol | |||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 367-12-4 | 372-20-3 | 371-41-5 | |||||
| PubChem | 9707 | 9743 | 9732 | |||||
| Summenformel | C6H5FO | |||||||
| Molare Masse | 112,10 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | 16,1 °C[1] | 8–12 °C[2] | 43–46 °C[3] | |||||
| Siedepunkt | 171–172 °C[1] | 176–178 °C[2] | 185 °C[3] | |||||
| pKs-Wert[4] | 8,82 | 9,36 | 9,92 | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226‐302‐312‐332 | 301‐315‐318 | 302‐312‐315‐319‐332‐335 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 280 | 280‐301+310‐305+351+338 | 261‐280‐305+351+338 | ||||||
Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5FO.
Darstellung
BearbeitenDie Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.
Eigenschaften
BearbeitenDas 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Phenol (182 °C[5]) nur wenig. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).
Literatur
Bearbeiten- Wiktor Zierkiewicz, Danuta Michalska, Bogusłwa Czarnik-Matusewicz, Maria Rospenk: Molecular Structure and Infrared Spectra of 4-Fluorophenol: A Combined Theoretical and Spectroscopic Study, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, S. 4547–4554 (doi:10.1021/jp022564q; PDF).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt 2-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt 3-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt 4-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Eintrag zu Phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)