4-Nitrosodiphenylamin
4-Nitrosodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylamine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Nitrosodiphenylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelroter oder dunkelgrüner bis schwarzer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,30 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Nitrosodiphenylamin kann in einer Fischer-Hepp-Umlagerung durch Umsetzung von Diphenylnitrosamin mit alkoholischer Salzsäure gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Nitrosodiphenylamin ist ein dunkelrotes oder dunkelgrünes bis schwarzes, kristalles Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.[1][6][2] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14). Die aromatischen Ringe sind planar und der Flächenwinkel zwischen den beiden Ebenen beträgt 56,6°.[2]
Verwendung
Bearbeiten4-Nitrosodiphenylamin wird in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Schmiermittelzusätzen, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Gummizusätzen, Insektiziden und Fungiziden verwendet.[2][7]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 4-Nitrosodiphenylamin enthalten.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Nitrosodiphenylamine, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2024.
- ↑ a b c d N. N. Dhaneshwar, S. N. Naik, S. S. Tavale: Structure of 4-nitrosodiphenylamine. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 1, 1991, S. 217–218, doi:10.1107/S0108270190006564.
- ↑ Sharat Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 874 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Otto Fischer, Eduard Hepp: Zur Kenntniss der Nitrosamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 2, 1886, S. 2991–2995, doi:10.1002/cber.188601902297.
- ↑ Massuo Ikuta: Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Erlangen. 1) Ueber p-Nitrosodiphenylamin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 243, Nr. 3, 1888, S. 272–289, doi:10.1002/jlac.18882430303.
- ↑ W.L.F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Yu. V. Polenov, E. V. Egorova, S. G. Ryazantseva: Reduction of 4-Nitrosodiphenylamine with Sodium Hydroxy- and Aminoalkanesulfinates. In: Russian Journal of Applied Chemistry. Band 76, Nr. 11, 2003, S. 1787–1791, doi:10.1023/B:RJAC.0000018684.42943.eb.
- ↑ p-Nitrosodiphenylamine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 1. Dezember 2024 (englisch).