p-Toluolsulfonamid
p-Toluolsulfonamid, auch p-Toluolsulfonsäureamid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | p-Toluolsulfonamid | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C7H9NO2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, fast geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 171,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220–222 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeitenp-Toluolsulfonamid kann durch Aminierung von p-Toluolsulfonsäurechlorid mit Ammoniak gewonnen werden:[3]
Die weltweite Produktion betrug 1991 etwa 1000 Tonnen.[4]
Eigenschaften
Bearbeitenp-Toluolsulfonamid ist ein brennbarer, kristalliner, farbloser fast geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[2] Der Feststoff kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2) mit den Gitterparametern a = 7,7030 Å; b = 16,4656 Å, c = 6,5861 Å und β = 92,411 °.[5]
Verwendung
Bearbeitenp-Toluolsulfonamid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen zum Beispiel als Nucleophil während Vinylaziridin-Öffnungsreaktionen und als Reagenz bei der selektiven Aziridinierung von Olefinen verwendet.[6] Es wird auch als Weichmacher für Heißkleber (als Mischung mit dem o-Isomer), fluoreszierende Pigmente, für Farbstoffe und Pigmente verwendet.[3] Zudem wird es als Bindemittel in der Produktion von Harzen, die der Aminoplasten-Gruppe, verwendet.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu TOSYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu p-Toluolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu p-Toluenesulfonamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2016.
- ↑ a b c OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für p-Toluenesulfonamide, abgerufen am 7. März 2016.
- ↑ Philip Lightfoot; Maryjane Tremayne; Christopher Glidewell; Kenneth D. M. Harris; Peter G. Bruce: Investigation and Rationalisation of Hydrogen Bonding Patterns in Sulfonylamino Compounds and Related Materials: Crystal Structure Determination of Microcrystalline Solids from Powder X-ray Diffraction Data in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 1625–1630, doi:10.1039/P29930001625.
- ↑ Datenblatt p-Toluenesulfonamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).