Polyallylamin, Kurzzeichen PAAm beziehungsweise PAH für Polyallylamin-Hydrochlorid, ist ein wasserlösliches kationisches Polymer des Allylamins.
Strukturformel | |||
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Allgemeines | |||
Name | Polyallylamin | ||
CAS-Nummer | 30551-89-4 | ||
Monomer | Allylamin | ||
Summenformel der Wiederholeinheit | C3H7N | ||
Molare Masse der Wiederholeinheit | 57,09 g·mol−1 | ||
Art des Polymers | |||
Kurzbeschreibung |
gelblicher, wasserlöslicher Kunststoff[1] | ||
Eigenschaften | |||
Aggregatzustand |
fest | ||
Löslichkeit |
sehr gut wasserlöslich[2] | ||
Sicherheitshinweise | |||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Herstellung
BearbeitenPolyallylamin ist durch radikalische oder kationische Polymerisation von Allylamin mit unterschiedlichen Polymerisationsgraden leicht herstellbar.
Eigenschaften und Verwendung
BearbeitenPolyallylamin ist stark basisch und kann beispielsweise Kohlendioxid binden.[4] An wasserunlösliche Polymere, wie Cellulose, gebunden kann es als Anionenaustauscher mit hoher Beladungskapazität verwendet werden.[5]
Schwermetallionen wie beispielsweise von Nickel, Kupfer, Zink, Cadmium oder UO22+ werden in wässriger Lösung von Polyallylamin komplexiert. Diese Eigenschaft kann zur Metallionenabtrennung mittels polymergestützter Membranen genutzt werden.[6][7]
PAAm ist zytotoxisch[8] speziell gegenüber Zellen der glatten Muskulatur der Blutgefäße.[9] Durch Derivatisierung der Aminogruppen, beispielsweise durch Glykation, kann die Zytotoxizität deutlich gesenkt werden. Entsprechend verändertes PAAm kann dann für den Gentransfer in Zellen verwendet werden.[10]
Polyallylamin ist ein sehr effektives Mittel um Zellen zu immobilisieren.[11]
Polyallylamin ist als Copolymer mit 90 Mol% Hauptbestandteil des verschreibungspflichtigen Arzneistoffes Sevelamer [Poly(allylamin-co-N,N′-diallyl-1,3-diamino-2-hydroxypropan)], welcher bei Dialysepatienten mit Hyperphosphatämie als Phosphatbinder therapeutisch eingesetzt wird.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Poly(allylamine hydrochloride), 95% Bei: aksci.com abgerufen am 11. Juli 2019
- ↑ Poly(allylamine), MW 15000, 15% aq. soln. Bei: www.polysciences.com abgerufen am 11. Juli 2019
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ E. Carretti u. a.: Synthesis and characterization of gels from polyallylamine and carbon dioxide as gellant. In: J. Am. Chem. Soc. 125/2003, S. 5121–5129. PMID 12708864.
- ↑ U. J. Kim u. a.: Ion-exchange separation of proteins by polyallylamine-grafted cellulose gel. In: Journal of Chromatography A 955/2002, S. 191–196. PMID 11873976.
- ↑ A. Rether: Entwicklung und Charakterisierung wasserlöslicher Benzoylthioharnstofffunktionalisierter Polymere zur selektiven Abtrennung von Schwermetallionen aus Abwässern und Prozesslösungen. Dissertation, TU München, 2002, S. 39.
- ↑ S. Kobayashi u. a.: Poly(allylamine). Chelating properties and resins for uranium recovery from seawater. In: Macromolecules 18/1985, S. 2357.
- ↑ A. Pathak u. a.: Engineered polyallylamine nanoparticles for efficient in vitro transfection. In: Pharm Res. 24/2007, S. 1427–1440, PMID 17385017.
- ↑ carhunter.com: Allylamine abgerufen am 26. Juni 2008.
- ↑ O. Boussif u. a.: Synthesis of polyallylamine derivatives and their use as gene transfer vectors in vitro. In: Bioconjugate Chemistry 10/1999, S. 877–883. PMID 10502356.
- ↑ Imanishi: Synthesis of Biocomposite Materials. CRC Press, 1992, S. 248. ISBN 0-849-36771-9.
Literatur
Bearbeiten- S. Harada: New Reactive Polymers – with Emphasis on Polyallylamine. 1992
- G. S. Kwon: Polymeric Drug Delivery Systems. Informa Health Care, 2005, ISBN 0-824-72532-8, S. 308
- I. C. Kwon u. a.: Heparin release from polymer complex. In: J Contr Rel 30/1994, S. 155–159.
Weblinks
Bearbeiten- curehunter.com: Allylamine (engl.)