Perfluorhexansulfonsäure (Kurzname PFHxS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der langkettigen Perfluorsulfonsäuren. Bedeutend ist ihr Anion, das Perfluorhexansulfonat.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Perfluorhexansulfonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C6HF13O3S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 400,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
41 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
238–239 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[3] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenPFHxS wurde durch elektrochemische Fluorierung (ECF) hergestellt.[4] Dabei entsteht zu rund 95 % das lineare Isomer.[5] Theoretisch gibt es von PFHxS 17 Skelettisomere.[6]
Verwendung
BearbeitenPFHxS wurde in Schaumlöschmitteln (AFFF), als Antischleiermittel in der Verchromung, in Imprägnierungsmitteln für Textilien, Leder und Polstermöbeln (z. B. in Scotchgard[7]), in Polier-, Reinigungs- und Waschmitteln, in Beschichtungen und bei der Herstellung von Halbleitern verwendet.[1]
Gefahrenbewertung
BearbeitenAnalog zur längerkettigen Perfluoroctansulfonsäure ist die Perfluorhexansulfonsäure bioakkumulativ.[8] Bis zum Jahr 2014 war nur eine Studie zu den toxikologischen Wirkungen bekannt. Diese zeigt keine negativen Wirkungen, wobei der Umfang der Studie keine endgültige Bewertung zulässt.[9] Inzwischen sind als mögliche Auswirkungen auf den Menschen Beeinträchtigungen der Leber und der Immunantwort, gezeigt als verminderte Antikörperantwort auf Impfstoffe, bekannt. Bei 99,44 % der untersuchten Einwohner Kaliforniens wurde PFHxS im Blutserum nachgewiesen.[10] In 95 % der hundert zwischen 2009 und 2019 abgenommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank wurde bis zu 4,62 ng/ml PFHxS nachgewiesen.[11] In 74 % der Blutplasma-Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren, die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen (GerES V) untersucht worden waren, wurde PFHxS nachgewiesen.[12]
Regulierung
Bearbeiten2017 wurde PFHxS in die Kandidatenliste nach REACH-Verordnung aufgenommen[13][14] und vom Umweltbundesamt ein Trinkwasserleitwert von 0,1 µg/l empfohlen.[15] 2019 wurde vorgeschlagen es in den Stoff in den Anhang XVII der REACH-Verordnung aufzunehmen; dazu wird sich die Europäische Chemikalienagentur bis Mitte 2020 eine Meinung bilden.[16]
PFHxS wurde 2017 für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen nominiert,[17] und 2022 in seinen Anhang A aufgenommen.[18] Unter das Verbot fallen mehrere hundert Salze und Vorläufer von PFHxS.[19]
In der Schweiz ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung seit dem 1. Oktober 2022 verboten.[20]
Salze
BearbeitenAnmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 68259-08-5, EG-Nr.: 269-511-6, ECHA-InfoCard: 100.063.173, PubChem: 109947, ChemSpider: 98757, Wikidata: Q81985357.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 3871-99-6, EG-Nr.: 223-393-2, ECHA-InfoCard: 100.021.268, PubChem: 23678874, ChemSpider: 69886, Wikidata: Q27260661.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lithiumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 55120-77-9, ECHA-InfoCard: 100.293.154, PubChem: 23684611, ChemSpider: 4955524, Wikidata: Q81986834.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 82382-12-5, ECHA-InfoCard: 100.296.541, PubChem: 23704962, Wikidata: Q81982158.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zinkperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 70136-72-0, ECHA-InfoCard: 100.295.149, Wikidata: Q124307371.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Persistent Organic Pollutants Review Committee: Risk profile on perfluorohexane sulfonic acid (PFHxS), its salts and PFHxS-related compounds, UNEP/POPS/POPRC.14/6/Add.1, 2018.
- ↑ a b Perfluorohexanesulfonic acid. Safety Data Sheet 616432T In: synquestlabs.com, abgerufen am 18. Oktober 2017. (PDF; 184 kB)
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 10. Juli 2017.
- ↑ Justin M. Boucher, Ian T. Cousins, Martin Scheringer, Konrad Hungerbühler, Zhanyun Wang: Toward a Comprehensive Global Emission Inventory of C4–C10 Perfluoroalkanesulfonic Acids (PFSAs) and Related Precursors: Focus on the Life Cycle of C6- and C10-Based Products. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 6, Nr. 1, Januar 2019, S. 1–7, doi:10.1021/acs.estlett.8b00531.
- ↑ Katarina Schulz, Marcia R. Silva, Rebecca Klaper: Distribution and effects of branched versus linear isomers of PFOA, PFOS, and PFHxS: A review of recent literature. In: Science of The Total Environment. Band 733, September 2020, S. 139186, doi:10.1016/j.scitotenv.2020.139186.
- ↑ Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
- ↑ S. Beesoon, S. Genuis, J. Benskin, J. Martin: Abnormally High Serum Levels of Perfluorohexane Sulfonate (PFHxS) in A Canadian Family – A Case Study, Organohalogen Compounds, 2010.
- ↑ DuPont Capstone® Repellents and Surfactants ( vom 18. Mai 2016 im Internet Archive), S. 22.
- ↑ Minnesota Department of Health: Summary Sheet: PFHxS, abgerufen am 8. September 2016.
- ↑ Rob Bonta: Complaint for Civil Penalties, Abatement, Equitable Relief, and Damages. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).
- ↑ Bernd Göckener, Till Weber, Heinz Rüdel, Mark Bücking, Marike Kolossa-Gehring: Human biomonitoring of per- and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019. In: Environment International. Band 145, 1. Dezember 2020, S. 106123, doi:10.1016/j.envint.2020.106123.
- ↑ Anja Duffek, André Conrad, Marike Kolossa-Gehring, Rosa Lange, Enrico Rucic, Christoph Schulte, Jörg Wellmitz: Per- and polyfluoroalkyl substances in blood plasma – Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014–2017 (GerES V). In: International Journal of Hygiene and Environmental Health. Band 228, 1. Juli 2020, S. 113549, doi:10.1016/j.ijheh.2020.113549.
- ↑ Martin Heidenreich: REACH-Kandidatenliste hat 174 besonders besorgniserregende Stoffe. 11. August 2017, abgerufen am 28. November 2019.
- ↑ REACH: Perfluorhexansulfonsäure (PFHxS) im Juli 2017 in Kandidatenliste aufgenommen. Abgerufen am 28. November 2019.
- ↑ Fortschreibung der vorläufigen Bewertung von per- und polyfluorierten Chemikalien (PFC) im Trinkwasser: Empfehlung des Umweltbundesamtes nach Anhörung der Trinkwasserkommission. In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. Band 60, Nr. 3, März 2017, S. 350–352, doi:10.1007/s00103-016-2508-3.
- ↑ EU: REACH Annex XVII restriction on PFHxS was proposed. Abgerufen am 28. November 2019 (englisch).
- ↑ Norway proposes adding second PFC to UN POPs Convention. In: chemicalwatch.com. (Registrierung notwendig)
- ↑ Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 9. Juni 2022 (englisch).
- ↑ PFAS and Fluorinated Compounds in PubChem Tree. In: PubChem Classification Browser. NCBI, abgerufen am 21. Oktober 2022 (→ Regulatory PFAS collections → PFHxS and related substances → [Annex A] PFHxS plus its salts and PFHxS-related compounds as defined in Annex A of the Stockholm Convention).
- ↑ Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 10. Oktober 2022 (Fedlex).