Perfluorsulfonsäuren
Perfluorsulfonsäuren (PFSA von englisch perfluorosulfonic acid), auch Perfluoralkansulfonsäuren, sind chemische Verbindungen der Formel CnF(2n+1)SO3H und gehören damit zur Familie per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Das einfachste Beispiel einer Perfluorsulfonsäure ist die Trifluormethansulfonsäure. PFSA mit sechs oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen, also ab der Perfluorhexansulfonsäure, werden als langkettig bezeichnet.[1]
Herstellung
BearbeitenPerfluorsulfonsäuren werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, wobei neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.[2]
Eigenschaften
BearbeitenPerfluorsulfonsäuren sind Organofluoranaloga gewöhnlicher Alkansulfonsäuren, aber sie sind um mehrere pKS-Einheiten stärker (und sind damit starke Säuren) und weisen einen starken hydrophoben Charakter auf.
In der Umwelt können Perfluorsulfinsäuren, Perfluoralkansulfonamide, Perfluoralkansulfonamidoethanole und Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren zu Perfluorsulfonsäuren umgewandelt werden.[3][4]
Verwendung
BearbeitenDie Perfluoroctansulfonsäure wird beispielsweise beim Hartverchromen eingesetzt.
Regulierung
BearbeitenDie Perfluoroctansulfonsäure wurde 2009 in die Anlage B des Stockholmer Übereinkommens und im Anschluss in die EU-POP-Verordnung aufgenommen.[5]
Die Perfluorhexansulfonsäure inkl. ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurde 2022 in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[6]
Systematik
Bearbeiten| Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[7] | |||||||||||||
| Nicht-Polymere | |||||||||||||
| Perfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkylsäuren (PFAA) | |||||||||||||
| Perfluorcarbonsäuren (PFCA) | |||||||||||||
| Perfluorsulfonsäuren (PFSA) | |||||||||||||
| Perfluorphosphonsäuren (PFPA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersäuren (PFEA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA) | |||||||||||||
| Polyfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Fluortelomere | |||||||||||||
| Fluortelomercarbonsäuren (FTCA) | |||||||||||||
| Fluortelomersulfonsäuren (FTSA) | |||||||||||||
| Fluortelomeralkohole (FTOH) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamide (FASA) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) | |||||||||||||
| Polymere | |||||||||||||
| Fluorpolymere | |||||||||||||
| Perfluorpolyether (PFPE) | |||||||||||||
| Seitenketten-fluorierte Polymere | |||||||||||||
Literatur
Bearbeiten- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 3. Perfluoroalkane sulfonic (a) and sulfinic (b) acids, S. 31–41, doi:10.1787/59e7ffc6-en.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Terminology | FluoroCouncil. Abgerufen am 26. Oktober 2019.
- ↑ Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
- ↑ Annika Jahnke, Urs Berger: Trace analysis of per- and polyfluorinated alkyl substances in various matrices—How do current methods perform? In: Journal of Chromatography A (= Tools for the REACH Programme - analytical methods for the evaluation of industrial contaminants). Band 1216, Nr. 3, 16. Januar 2009, S. 410–421, doi:10.1016/j.chroma.2008.08.098.
- ↑ Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908.
- ↑ Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
- ↑ Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 31. Oktober 2022 (englisch).
- ↑ EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).