Panthenylethylether

chemische Verbindung

Panthenylethylether, genauer (R)-Panthenylethylether, wird sowohl in der Kosmetikindustrie als auch in der Arzneimittelindustrie verwendet. Hierbei handelt es sich um einen Ether aus (R)-Panthenol und Ethanol. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur Panthenylethylether ohne stereochemisches Präfix erwähnt wird, ist in der Regel (R)-Panthenylethylether gemeint.

Strukturformel
structural formula of Panthenylethylether unknown Stereochemistry
Allgemeines
Name Panthenylethylether
Andere Namen
  • (+)-N-(3-Ethoxypropyl)-2,4- dihydroxy-3,3- dimethylbutyramid
  • (R)-N-(3-Ethoxypropyl)-2,4- dihydroxy-3,3- dimethylbutyramid
  • D-N-(3-Ethoxypropyl)-2,4- dihydroxy-3,3- dimethylbutyramid
  • PANTHENYL ETHYL ETHER (INCI)[1]
Summenformel C11H23NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 211-569-1
ECHA-InfoCard 100.010.519
PubChem 94184
Wikidata Q27277638
Eigenschaften
Molare Masse 233,30 g·mol−1
Siedepunkt

130 bis 132 °C (101325 Pascal, unspezifizierte Stereochemie)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Inhaltsstoffe von Shampoo

2016 waren in der VCRP (Voluntary Cosmetic Registration Program) Daten von der FDA (Food and Drug Administration in den USA) 362 Produkte gelistet, die den Wirkstoff Panthenylethylether beinhalteten. Die maximale verwendete Konzentration für Leave-on-Produkte (Wirkstoffe, die auf der Haut verbleiben, zum Beispiel Bodylotions) betrug 2 % in Foundation.[5]

Panthenylethylether kann zur Behandlung von sekundär infizierten, verunreinigten oder älteren Wunden sowie zur Verhinderung der Bildung von überschüssigem Narbengewebe bei Menschen und Tieren verwendet werden. Es besitzt dieselben Eigenschaften wie das Provitamin B5 (Panthenol), darüber hinaus ist es in der Lage, eine lipophile Suspension zu bilden, in der proteolytische Enzyme integriert werden können. Beispiel von möglichen Enzymen sind Trypsin oder Chymotrypsin.[6]

Biologische Wirkung

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Panthenylethylether wird über die Haut aufgenommen und in Pantothensäure umgewandelt.[7] Im Blut wird (R)-Pantothensäure (Vitamin B5) in Coenzym A umgewandelt. Sollte die Konzentration von Pantothensäure im Blut trotzdem steigen, wird der Stoffwechsel angeregt und die Säure wird über die Nieren ausgeschieden.[8][9]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu PANTHENYL ETHYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. G. Erlemann, W. Guex, O. Schnider, M. Walter, F. Weber: New derivatives of panthenol. In: Parfuemerie und Kosmetik. Band 43, Nr. 2, 1962, S. 38–40.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (+)-N-(3-ethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Dezember 2022.
  4. a b W. F. Bergfeld, D. V. Belsito und Co.: Safety Assessment of Panthenol, Pantothenic Acid, and Derivatives as Used in Cosmetics. Cosmetic Ingredient Review, Washington DC, 2017, eingesehen am 13. September 2017, PDF S. 9, 14.
  5. W. F. Bergfeld, D. V. Belsito und Co.: Safety Assessment of Panthenol, Pantothenic Acid, and Derivatives as Used in Cosmetics. Cosmetic Ingredient Review, Washington DC, 2017, eingesehen am 13. September 2017, PDF S. 13.
  6. Patent DE10100015: Stable, sprayable enzyme-containing composition for wound treatment and skin regeneration, comprises proteolytic enzyme(s) and panthenyl ethyl ether as a lipophilic granulation promoter. Veröffentlicht am 14. August 2002, Erfinder: Petra Tosch, Christoph Vieten.
  7. Patent US2010249043: Compositions and methods for promoting hair growth. Veröffentlicht am 30. September 2010, Erfinder: Lin Suan.
  8. K. Lang, O. F. Ranke: Stoffwechsel und Ernährung. Springer Verlag, Berlin 1950, ISBN 978-3-642-92545-0, S. 228f.
  9. H. W. Altmann, F. Büchner, E. Letterer: Handbuch der ersten Pathologie: erster Teil Ernährung. Springer Verlag, Berlin 1962, ISBN 978-3-662-28643-2, S. 683.