para-Nitrophenylphosphat

chemische Verbindung

para-Nitrophenylphosphat ist eine organische chemische Verbindung aus den Gruppen der Phosphorsäureester und der Nitrobenzole. Sie ist experimentell relevant als Substrat der Enzymgruppe der Phosphatasen und kommt nicht biogen vor.[3]

Strukturformel
Strukturformel von pNPP
Allgemeines
Name para-Nitrophenylphosphat
Andere Namen

pNPP

Summenformel C6H6NO6P
Kurzbeschreibung

weiß-gelbe, nadelförmige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 330-13-2
EG-Nummer 206-353-9
ECHA-InfoCard 100.005.777
PubChem 378
ChemSpider 369
DrugBank DB04214
Wikidata Q3009340
Eigenschaften
Molare Masse
  • 219,09 g·mol−1(freie Säure)
  • 371,15 g·mol−1(Dinatriumsalz-Hexahydrat)
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt
  • 155 °C[1]
  • 195 °C (Dinatriumsalz-Hexahydrat)[3]
Löslichkeit
  • löslich in Ethanol, Chloroform, Benzol[1]
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​373
P: 280​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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pNPP wird als Chromogen bei einer Immunfärbung zum Nachweis per Alkalischer Phosphatase beim ELISA-Verfahren verwendet. Diese Enzyme katalysieren den Abbau von pNPP zu gelbem p-Nitrophenol.

 

Einzelnachweise

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  1. a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-394.
  2. a b c Datenblatt Alkaline Phosphatase Yellow (pNPP) Liquid Substrate System for ELISA, ready to use solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  3. a b 4-Nitrophenylphosphat – Dinatriumsalz – Hexahydrat BioChemica auf AppliChem