Paraxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Paraxanthin
Andere Namen	1,7-Dimethylxanthin; 1,7-dimethyl-3H-purin-2,6-dion (IUPAC); PARAXANTHINE (INCI);
Summenformel	C7H8N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-271-9
ECHA-InfoCard	100.009.339
PubChem	4687
Wikidata	Q419223
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	294–296 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Paraxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthine. Als Dimethylderivat von Xanthin ist es konstitutionsisomer zu Theobromin und Theophyllin und strukturell mit dem Trimethylderivat Coffein verwandt.

Vorkommen

7-Methylxanthin

Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor. Denn in pflanzlichen Zellen wird das durch die Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin entstehende Paraxanthin nahezu prompt weiter zu 1,3,7-Trimethylxanthin methyliert, dem Coffein.^[4]

Biologische Bedeutung und Metabolisierung

Paraxanthin ist ein Adenosinrezeptor-Ligand und ein Hauptmetabolit des Coffeins in Tieren.^[2] Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin demethyliert,^[5] wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann. Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei im glatten ER der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (CYP2A6). CYP1A2-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.^[6]

Literatur

Klaus Unna, Friedrich Winiwarter: Zur Pharmakologie des Paraxanthins. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 187, 1937, S. 163, doi:10.1007/BF01972015.

Weblinks

Synthesis of Paraxanthine and Isoparaxanthine Analogs

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu PARAXANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 1,7-Dimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 231.
↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 18.
↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 75.

[CosIng-1] Eintrag zu PARAXANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.

[Sigma-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 1,7-Dimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).

[3] Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 231.

[4] Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 18.

[HSS-5] Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 75.

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