Die Pelargonsäure (Nonansäure) ist eine gesättigte Fett- bzw. Carbonsäure, die sich vom Alkan n-Nonan ableitet. Sie ist eine bei Standardbedingungen flüssige, unangenehm ranzig riechende Alkansäure. Sie ist schwerlöslich in Wasser, jedoch leichtlöslich in Alkoholen oder Essigester. Ihre Salze bzw. Ester heißen Pelargonate oder Nonanoate. Der Name leitet sich von den Pelargonien, einer Gattung der Storchschnabelgewächse, ab, da sie u. a. in deren Blättern vorkommt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pelargonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,9052 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
255 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,96 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4343 (19 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenPelargonsäure kommt in Form ihrer Ester in den Blättern von Pelargonium roseum, Ajania, Rubus, sowie im Hopfenöl, Rosenöl und auch der menschlichen Haut vor. Sie ist ein Produkt der Ozonolyse von ω−9-Fettsäuren wie z. B. Ölsäure oder Erucasäure. Pelargonsäure ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.[6]
Verwendung
BearbeitenDie Pelargonsäure dient zur Herstellung von Schmiermitteln, Alkydharzen und Weichmachern. Sie wird zudem auch als Herbizid eingesetzt. Ab 2023 möchte die Deutsche Bahn für die Trassenpflege komplett auf das umstrittene Totalherbizid Glyphosat verzichten, als Ersatz soll unter anderem Pelargonsäure zum Einsatz kommen.[7] Pelargonsäure ist auch der Wirkstoff in manchen Fernhaltemitteln (z. B. gegen Kaninchen). Zudem lassen sich aus ihr hydrotrope Salze herstellen.
Zulassung
BearbeitenIn Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pelargonsäure zugelassen.[8]
Weblinks
Bearbeiten
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu PELARGONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Nonansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.
- ↑ Eintrag zu Nonansäure im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.
- ↑ Einsatz von Pestiziden: Bahn verzichtet auf Glyphosat. In: Die Tageszeitung: taz. 12. März 2023 (taz.de [abgerufen am 6. Juli 2023]).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pelargonic acid (CAS 112-05-0) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pelargonsäure“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.