Pellotin
Pellotin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pellotin | ||||||||||||
| Summenformel | C13H19NO3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Prismen[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 237,30 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
198 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenPellotin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten (Tribus Cacteae) vor. Es ist mit einem Anteil von 86 % das Hauptalkaloid in Lophopora diffusa, ebenso in Lophophora fricii mit 65 %. In Lophophora williamsii ist es mit 17 % das mengenmäßig zweitwichtigste Alkaloid nach Mescalin. Daneben kommt es in geringer Menge noch in Aztekium ritteri, Pelecyphora aselliformis und Turbinicarpus pseudomacrochele vor.[3] Es kommt in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus[4] und in Islaya minor (ein Synonym von Eriosyce islayensis) vor.[5] Zuerst isoliert wurde es 1899.[1]
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Lophophora diffusa -
Lophophora fricii -
Lophophora williamsii -
Aztekium ritteri -
Pelecyphora aselliformis -
Turbinicarpus pseudomacrochele
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Biosynthese
BearbeitenWie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Amino-Gruppe, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Pellotin.[3]
Eigenschaften
BearbeitenPellotin wirkt bei oraler Einnahme als Hypnotikum.[3]
Verwendung
BearbeitenPellotin wurde Anfang des 20. Jahrhunderts zeitweise als Schlafmittel verwendet.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Kauder, E. "Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii." Archiv der Pharmazie 237.3 (1899): 190-198.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
- ↑ Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.
- ↑ Paul W. Doetsch, John M. Cassady, Jerry L. McLaughlin: Cactus alkaloids. In: Journal of Chromatography A. Band 189, Nr. 1, Februar 1980, S. 79–85, doi:10.1016/S0021-9673(00)82285-2.