Pentaacetyl-β-D-glucose
Pentaacetyl-β-D-glucose ist eine chemische Verbindung, die sich von der Glucose ableitet. Sie ist als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentaacetyl-β-D-glucose | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H22O11 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 390,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEmil Fischer synthetisierte erstmals 1916 die Pentaacetyl-β-D-glucose. Das Edukt in seiner Synthese ist wasserfreie Glucose. Diese wird in Acetanhydrid (Lösungsmittel und Reagenz) zusammen mit Natriumacetat 2,5 Stunden auf 100 °C erwärmt. Die Stereoselektivität dieser Synthese ergibt sich durch eben jenes zugefügte Acetatsalz. Es bewirkt in situ die Epimerisierung der eigentlich unter gleichen Bedingungen gebildeten Pentaacetyl-α-D-glucose (vgl. Nachbargruppenbeteiligung). Die Produktmischung wird wässrig aufgearbeitet um restliches Acetanhydrid zu hydrolysieren. Das Produkt fällt dabei aus und kann abfiltriert und aus Ethanol umkristallisiert werden. Fischer erhielt so das Produkt mit 74 % Ausbeute.[2]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt β-D-Glucose pentaacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. September 2022 (PDF).
- ↑ E. Fischer: Darstellung der Aceto-bromglucose. In: Chemische Berichte. Band 49, Nr. 1, 1916, S. 584–585.