Pentaerythrit
Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoffatome hin; Erythrit auf den gleichfalls 4-wertigen Alkohol.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Pentaerythrit | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,396 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenDie Verbindung wurde erstmals 1891 durch die deutschen Chemiker Bernhard Tollens und P. Wigand aus der alkalischen Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd erhalten.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden. Pentaerythrit wurde 1882 von Bernhard Tollens entdeckt, als er eine wässrige Lösung von Formaldehyd und Acetaldehyd mit Bariumhydroxid versetzte.
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenPentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist in siedendem Wasser gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in Ethanol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.[2]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenDie vier Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).
Verwendung
BearbeitenPentaerythrit wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat und Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).
Literatur
Bearbeiten- Beyer / Walter: Organische Chemie, 25. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 3-7776-1673-7.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu PENTAERYTHRITOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Pentaerythritol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Pentaerythrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Pentaerythritol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. Januar 2016.
- ↑ B. Tollens, P. Wigand: Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol in Ann. Chem. Pharm. 265 (1891) 316–340.
- ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 126 pdf.