Pentafluorbenzoylchlorid
Pentafluorbenzoylchlorid ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentafluorbenzoylchlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7CLF5O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 230,52 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,67 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
159 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,45 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenPentafluorbenzoylchlorid kann hergestellt werden, indem Pentafluorbenzoesäure mit Phosphorpentachlorid umgesetzt wird.[2]
Reaktionen und Verwendung
BearbeitenPentafluorbenzoylchlorid kann als Reagenz für Veresterungen, insbesondere zur Herstellung von makrocyclischen Lactonen, verwendet werden. Dazu wird eine entsprechende Hydroxycarbonsäure mit Pentafluorbenzoylchlorid und Triethylamin in Toluol umgesetzt. Dabei wird zunächst ein gemischtes Anhydrid gebildet. Die Cyclisierung wird wahrscheinlich durch eine nicht-kovalente Interaktion zwischen dem elektronenarmen Aromaten und der Hydroxygruppe der Hydroxycarbonsäure gefördert. Zu den Lactonen, die so synthetisiert wurden, gehören unter anderem Pentadecanolid, Hexadecanolid, Heptadecanolid und Docosanolid.[3]
Es dient außerdem als Intermediat für die Herstellung von Pentafluorbenzaldehyd. Dazu wird es zunächst mit Ammoniak in das Carbonsäureamid umgewandelt, dann mit Phosphorpentoxid zum Nitril dehydratisiert. Der Aldehyd wird durch Stephen-Reduktion des Nitrils mit Zinn(II)-chlorid erhalten.[2]
Amine können mit Pentafluorbenzoylchlorid derivatisiert werden. Dies ist nützlich für deren Extraktion und Quantifizierung, beispielsweise mittels GC-MS.[4] Diese Derivatisierung wurde auch zur Bestimmung von Amantadin in Blutplasma verwendet.[5] Auch zur Derivatisierung von Alkoholen[6] und Thiolen[7] eignet sich die Verbindung, diese können dann als Ester analysiert werden.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Pentafluorbenzoylchloride, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Juli 2024.
- ↑ a b Andrej Pažitný, Tomáš Solčán, Daniel Végh: Pentafluorobenzaldehyde and its utilizing in organic synthesis. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 130, Nr. 3, März 2009, S. 267–294, doi:10.1016/j.jfluchem.2008.12.013.
- ↑ Guillaume Force, Anna Perfetto, Robert J. Mayer, Ilaria Ciofini, David Lebœuf: Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 60, Nr. 36, September 2021, S. 19843–19851, doi:10.1002/anie.202105882.
- ↑ Deepesh Kumar Singh, Sunil Kumar Sanghi, Sorna Gowri, Navin Chandra, Shail Bala Sanghi: Determination of aliphatic amines by gas chromatography–mass spectrometry after in-syringe derivatization with pentafluorobenzoyl chloride. In: Journal of Chromatography A. Band 1218, Nr. 33, August 2011, S. 5683–5687, doi:10.1016/j.chroma.2011.06.022.
- ↑ Dariel Rakestraw: Determination of amantadine in human plasma by capillary gas chromatography using electron-capture detection following derivatization with pentafluorobenzoyl chloride. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 11, Nr. 8, August 1993, S. 699–703, doi:10.1016/0731-7085(93)80177-3.
- ↑ Susan T. Weintraub, Rajiv K. Satsangi, Anne Marie. Simmons, Robert F. Williams, R. Neal. Pinckard: Synthesis of pentafluorobenzoic anhydride: a superior derivatizing agent for lipids. In: Analytical Chemistry. Band 65, Nr. 17, 1. September 1993, S. 2400–2402, doi:10.1021/ac00065a038.
- ↑ Jane S. Thomson, John B. Green, Ted B. McWilliams: Determination of Sulfides and Thiols in Petroleum Distillates Using Solid-Phase Extraction and Derivatization with Pentafluorobenzoyl Chloride. In: Energy & Fuels. Band 11, Nr. 4, 1. Juli 1997, S. 909–914, doi:10.1021/ef960165m.