Pentoxifyllin
chemische Verbindung
Pentoxifyllin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Xanthin-Derivate, der einerseits zur Beeinflussung der rheologischen Eigenschaften (Fließeigenschaften) des Blutes eingesetzt wird, andererseits werden seine antiinflammatorischen (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Pentoxifyllin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H18N4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
0,3 (bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, wenig löslich in Ethanol 96 %[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Klinische Angaben
BearbeitenIndikationen/Anwendungsmöglichkeiten
Bearbeiten- Periphere Durchblutungsstörungen
- Periphere arterielle Verschlusskrankheit (paVK) – arteriosklerotischen oder diabetischen Ursprungs (z. B. mit Claudicatio intermittens und Ruheschmerz)
- Zerebrale ischämische Erkrankungen (als Antidementivum bzw. Nootropikum)
- Trophische Läsionen (z. B. Ulcus cruris und Gangrän)[6]
- Alkoholische Steatohepatitis
Kontraindikationen
Bearbeiten- Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Pentoxifyllin, andere Methylxanthine
- Massenblutungen und frische Zerebral- und Netzhautblutungen (Gefahr der Zunahme der Blutungen)
- Frischer Myokardinfarkt (Herzinfarkt, Erhöhung eines bereits bestehenden Risikos von Herzrhythmusstörungen und Blutdruckabfall)
- Hämorrhagische Diathese (eine krankhaft gesteigerte Blutungsneigung)
- Ulcera im Magen und/oder Darmbereich[6]
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
Bearbeiten- Schwindel, Tremor, Kopfschmerzen, Fieber, Unruhe, Schlafstörungen
- Herzrhythmusstörungen (wie z. B. Tachykardien)
- Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz, Hautrötung, Urtikaria.
- Sehstörungen, Konjunktivitis
Pentoxifyllin kann die Wirkung von Diabetes-Medikamenten und blutdrucksenkenden Medikamenten beeinflussen.
Pentoxifyllin kann eine Aplastische Anämie auslösen. Regelmäßige Blutbildkontrollen sollten während der Anwendung des Medikaments durchgeführt werden.[7]
Pharmakologische Eigenschaften
BearbeitenWirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
Bearbeiten- Hämorheologie: Pentoxifyllin hemmt das Enzym Phosphodiesterase und hat somit einen Einfluss auf das cAMP und weiter auf den Gefäßtonus und hat offenbar eine gefäßerweiternde Wirkung. Es soll die Blutviskosität durch einen Einfluss auf die Verformbarkeit der Erythrozyten (rote Blutkörperchen) senken und den Plasmafibrinogenspiegel absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung) durch eine Hemmung der Blutgerinnung. Es findet unter anderem eine Anwendung bei arteriellen Verschlusserkrankungen. Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als Rheologikum eingesetzt. Die Verordnung von Rheologika ist in der Medizin umstritten, da bisher kein überzeugender Wirksamkeitsnachweis gelang.
- Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmt die Freisetzung von Interleukinen und von TNF-Alpha. Es kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen Granulozyten. Es hat sich ein synergistischer Effekt mit Corticosteroiden gezeigt.
Handelsnamen
BearbeitenAgapurin (D), Claudicat (D), Haemodyn (A), Pentohexal (A), Pentomer (A), Pentoxi (A), Rentylin (D), Trental (D, A, CH), Vasonit (A), diverse Generika (D, A, CH)[8][9][10]
Literatur
Bearbeiten- J. Hakim, G. J. Mandell, W. J. Novick (Hrsg.): Pentoxifylline and analogues. Effekts in leucocyte function. Karger, Basel/München/Paris 1990.
- P. Zabel: Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis. In: Am. J. Respir. Crit. Care Med. Band 155, Nr. 5, Mai 1997, S. 1665–1669.
- R. S. O’Shea u. a.: AASLD Practice Guidelines: Alcoholic Liver Disease. In: Hepatology. Band 51, 2010, S. 307.
Weblinks
Bearbeiten- arznei-telegramm: Pentoxifyllin
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.
- ↑ Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.
- ↑ a b Datenblatt Pentoxifylline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
- ↑ a b c d A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
- ↑ a b Englische Fachinformation für Trental® (pentoxifylline tablets) von Sanofi-Aventis U.S. – Stand der Information: Oktober 2007 ( vom 12. Oktober 2007 im Internet Archive) (PDF; 38 kB).
- ↑ Ernst Mutschler, Gerd Geislinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen - Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart 2013, S. 523.
- ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.