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Perfluor(((5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy)essigsäure)

chemische Verbindung

Die Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure} gehört zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Sie ist besser bekannt unter der Abkürzung C6O4[2], die jedoch auch für ihr Ammoniumsalz[3] steht.[4]

Strukturformel
Strukturformel der Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure mit markierten Stereozentren
Allgemeines
Name Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure}
Andere Namen
  • C6O4
  • Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure
Summenformel C6HF9O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1190931-41-9
EG-Nummer (Listennummer) 682-239-6
ECHA-InfoCard 100.207.412
PubChem 145865716
Wikidata Q106457684
Eigenschaften
Molare Masse 340,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​318​‐​373
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Der Stoff weist zwei Stereozentren auf. Es handelt sich entsprechend um ein Diastereomerengemisch.[5]

Verwendung

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Das Ammoniumsalz wird als Hilfsmittel bei der Herstellung von Fluorpolymeren eingesetzt, die in Materialien mit Lebensmittelkontakt verwendet werden.[4][6]

 
Struktur des Ammoniumsalzes

Umweltkontamination

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Diese Verbindung wurde in erheblichen Mengen im Grundwasser in der Provinz Vicenza zwischen Trissino, dem Standort des in Konkurs gegangenen Unternehmens Miteni, und der Ebene von Creazzo gefunden, während sie im Po in Spuren detektiert wurde.[7] Spuren von C6O4 wurden auch im oberflächlichen Grundwasser rund um das Werk in Spinetta Marengo[8] gefunden, wo es seit 2012 von Solvay als Ersatz für PFOA hergestellt wird.[9]

C6O4 wurde auch in Vogeleiern, insbesondere von Blaumeisen, nachgewiesen.[10]

Kontroverse

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Die Androhung von rechtlichen Schritten durch Solvay gegenüber Wellington Laboratories, einem kanadischen Anbieter von Analysenstandards, sollte dieser den Verkauf des analytischen Standards von C6O4 nicht einstellen, löste Anfang 2021 ein großes Echo aus.[11][12][2] Im Juni 2021 lenkte Solvay partiell ein und erlaubte einem italienischen Unternehmen, unter gewissen Bedingungen analytische Standards anzubieten.[13]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Registrierungsdossier zu Difluoro{[2,2,4,5-tetrafluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}acetic acid (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. April 2021.
  2. ↑ a b Cheryl Hogue, Craig Bettenhausen: A tale of PFAS, pollution, and patent claims – A novel legal maneuver by Solvay threatens the availability of an analytical standard. In: Chemical & Engineering News. Band 99, Nr. 11, 27. März 2021 (acs.org).
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]acetat}: CAS-Nr.: 1190931-27-1, EG-Nr.: 682-238-0, ECHA-InfoCard: 100.207.411, PubChem: 154735201, Wikidata: Q63526109.
  4. ↑ a b F. Coperchini, L. Croce, P. Pignatti, G. Ricci, D. Gangemi: The new generation PFAS C6O4 does not produce adverse effects on thyroid cells in vitro. In: Journal of Endocrinological Investigation. 14. Dezember 2020, doi:10.1007/s40618-020-01466-4.
  5. ↑ Registrierungsdossier zu Difluoro{[2,2,4,5-tetrafluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}acetic acid (Abschnitt Substance identity) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. April 2021.
  6. ↑ EFSA Panel on on Food Contact Materials, Enzymes, Flavourings and Processing Aids (CEF): Scientific Opinion on the safety assessment of the substance, Perfluoro{acetic acid, 2‐[(5‐methoxy‐1,3‐dioxolan‐4‐yl)oxy]}, ammonium salt, CAS No 1190931‐27‐1, for use in food contact materials. In: EFSA Journal. Band 12, Nr. 6, Juni 2014, doi:10.2903/j.efsa.2014.3718.
  7. ↑ Zaia: trovati nuovi Pfas nel Po, è un caso nazionale. ANSA, 16. April 2019, abgerufen am 10. April 2021 (italienisch).
  8. ↑ Inquinante nella falda attorno al polo chimico che diventa un sorvegliato speciale. La Stampa, 22. Februar 2020, abgerufen am 10. April 2021 (italienisch).
  9. ↑ Polo chimico, produzioni pericolose e ambiente: c’è una mozione. alessandrianews, abgerufen am 10. April 2021 (italienisch).
  10. ↑ Michelangelo Morganti, Stefano Polesello, Simona Pascariello, Claudia Ferrario, Diego Rubolini, Sara Valsecchi, Marco Parolini: Exposure assessment of PFAS‐contaminated sites using avian eggs as a biomonitoring tool: A frame of reference and a case study in the Po River valley (Northern Italy). In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 17, Nr. 4, Juli 2021, S. 733–745, doi:10.1002/ieam.4417.
  11. ↑ Ryan Felton: Solvay Impedes Research Into Unknown PFAS by Threatening Testing Lab With Legal Action. In: Consumer Reports. 10. Februar 2021, abgerufen am 26. März 2021 (amerikanisches Englisch).
  12. ↑ Solvay Impedes Research Into Unknown PFAS by Threatening Testing Lab With Legal Action. The PFAS Project Lab, 11. Februar 2021, abgerufen am 26. März 2021 (amerikanisches Englisch).
  13. ↑ Craig Bettenhausen: Solvay provides contested PFAS reference standard. In: Chemical & Engineering News. Band 99, Nr. 23, 16. Juni 2021 (acs.org).
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