Perfluor-1-iodoctan
Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluor-1-iodoctan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8F17I | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellroter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 545,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,040 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160–161 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3290 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPerfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO2F oder CO2CH3 und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenPerfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es bildet mit verschiedenen Anionen in der Gasphase Komplexe, beispielsweise durch Halogenbindung und wurde als Modellverbindung für solche Interaktionen genutzt.[4]
Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.
Verwendung
BearbeitenEs wird auch in der Organokatalyse durch Substrataktivierung mittels Halogenbindung verwendet. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Perfluoro-1-iodooctane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Eintrag zu Perfluorooctyl Iodide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
- ↑ Patent EP0711264B1: Verfahren zur Herstellung von Perfluoroalkyljodid. Angemeldet am 26. Juli 1994, veröffentlicht am 14. Oktober 1998, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Viacheslav Alexandrovic Petrov, Carl George Krespan.
- ↑ Elizabeth A. L. Gillis, Maria Demireva, Mohammed G. Sarwar, Michael G. Chudzinski, Mark S. Taylor, Evan R. Williams, Travis D. Fridgen: Structure and energetics of gas phase halogen-bonding in mono-, bi-, and tri-dentate anion receptors as studied by BIRD. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 15, Nr. 20, 2013, S. 7638, doi:10.1039/c3cp00105a.