Perinon
Perinon ist ein organisches Molekül, das in der Entwicklung optoelektronischer Anwendungen sowie industriell als Farbmittel eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C26H12N4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangefarbener Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 412,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Das Molekül lässt sich strukturell aus Naphthalentetracarboxyldianhydrid (NTCDA), aus dem es durch Kondensation mit o-Phenylendiamin darstellbar ist, ableiten. Die Isomere des Perinon[4] führen zu unterschiedlichen Pigmentfarben, wobei Pigment Orange 43 die trans-Form und Pigment Red 194 die cis-Form darstellt.
Verwendung
BearbeitenAls organischer Halbleiter wird Perinon z. B. in Form eines Derivats in der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) verwendet, bei denen es sich als Elektronentransport- und Emitterschicht eignet.[5]
Als Pigment wird Perinon v. a. im Industrielack- und Druckfarbenbereich eingesetzt.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu CI 71105 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ SpecialChem4Coatings: Perinone orange – Color Handbook ( vom 11. September 2012 im Webarchiv archive.today).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-8,17-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2019.
- ↑ Jin Mizuguchi: Crystal Structure and Electronic Characterization of trans-and cis-Perinone Pigments. In: J. Phys. Chem. B 108, 2004, S. 8926–8930; doi:10.1021/jp031351d.
- ↑ W. James Feast et al.: Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes. In: Polymer Bulletin 42, 1999, S. 167–174; doi:10.1007/s002890050449.
- ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.