Azocyclotin ist eine hochgiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen und Stickstoffheterocyclen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Azocyclotin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H35N3Sn | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 436,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,335 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (0,12 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAzocyclotin kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit Tricyclohexylzinnchlorid (TCHT) gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenAzocyclotin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich über einer Temperatur von 210 °C.[1]
Verwendung
BearbeitenAzocyclotin ist ein von der Bayer AG 1977 eingeführtes Akarizid mit Berührungswirkung und langer Wirkungsdauer gegen alle beweglichen Stadien der Spinnmilben. Es wird bevorzugt zur Spinnmilbenbekämpfung im Wein-, Obst-, Gemüse-, Citrus- und Baumwollanbau eingesetzt.[4]
Zulassung
BearbeitenIn den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Azocyclotin als Wirkstoff enthalten.[5] Azocyclotin wurde in Deutschland und Österreich unter dem Handelsnamen "Peropal" vermarktet[6]; die Zulassung und Aufbrauchfrist in Deutschland endete am 30. September 2004.[7]
Weblinks
Bearbeiten- FAO: Azocyclotin (PDF; 1,4 MB)
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Azocyclotin/Cyhexatin
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Azocyclotin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1-(tricyclohexylstannyl)-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S. 398; ISBN 978-0815514015.
- ↑ Eintrag zu Azocyclotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2021.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azocyclotin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
- ↑ Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).
- ↑ Beendete Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Januar 2021, abgerufen am 26. Februar 2021.