Peroxydecansäure

chemische Verbindung

Peroxydecansäure (Perdecansäure) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Peroxycarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Peroxydecansäure
Allgemeines
Name Peroxydecansäure
Summenformel C10H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14156-10-6
PubChem 139696
Wikidata Q27255700
Eigenschaften
Molare Masse 188,26 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Perdecansäure kann durch Oxidation von Decansäure mit Peroxomonoschwefelsäure (beziehungsweise Schwefelsäure / Wasserstoffperoxid) hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

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Perdecansäure liegt in Form farbloser Kristalle vor.[2] Im Gegensatz zu kurzkettigen Persäuren wie Peressigsäure, ist Perdecansäure deutlich stabiler und weist eine wesentlich geringere Explosionsgefahr auf.[3]

Reaktionen

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Peroxydecansäure eignet sich als Reagenz für Baeyer-Villiger-Oxidationen, beispielsweise von Cyclohexanon zu Caprolacton.[4]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Nadine A. Tappe: Synthese und Applikation molekularer Katalysatoren für Oxidationsreaktionen und Sauerstoffübertragung (Dissertation). Technische Universität München, 2020, S. 62 (nbn-resolving.de).
  3. Magdalena Sitko, Anna Szelwicka, Andrzej Wojewódka, Andrzej Skwarek, Dariusz Tadasiewicz, Lech Schimmelpfennig, Krzysztof Dziuba, Magdalena Morawiec-Witczak, Anna Chrobok: Perdecanoic acid as a safe and stable medium-chain peracid for Baeyer–Villiger oxidation of cyclic ketones to lactones. In: RSC Advances. Band 9, Nr. 51, 2019, S. 30012–30018, doi:10.1039/C9RA06087A, PMID 35531535, PMC 9072111 (freier Volltext).
  4. Jakub Bińczak, Anna Szelwicka, Agnieszka Siewniak, Krzysztof Dziuba, Anna Chrobok: Oxidation of Cyclohexanone with Peracids—A Straight Path to the Synthesis of ε-Caprolactone Oligomers. In: Materials. Band 15, Nr. 19, 23. September 2022, S. 6608, doi:10.3390/ma15196608.