Peroxypropansäure

chemische Verbindung

Peroxypropansäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Peroxycarbonsäuren und ein Derivat der Propansäure.

Strukturformel
Strukturformel von Peroxypropansäure
Allgemeines
Name Peroxypropansäure
Andere Namen

Propanperoxosäure

Summenformel C3H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4212-43-5
EG-Nummer 224-139-3
ECHA-InfoCard 100.021.946
PubChem 65136
ChemSpider 58645
Wikidata Q27289887
Eigenschaften
Molare Masse 90,08 g·mol−1
Siedepunkt

120 °C (Zersetzung)[1]

Brechungsindex

1,4148 (15 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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Peroxypropansäure kann durch Umsetzung von Propansäure mit Wasserstoffperoxid und Schwefelsäure hergestellt werden.[3] Eine analoge Reaktion unter heterogener Katalyse ist ebenfalls möglich, dabei wird statt Schwefelsäure ein saures Ionentauscherharz verwendet.[4] Eine biotechnologische Herstellung ist ebenfalls möglich. Hierzu wird Ethylpropionat mit Wasserstoffperoxid und einer Lipase umgesetzt.[5]

Reaktionen

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Peroxypropansäure kann C=C-Doppelbindungen epoxidieren, beispielsweise in Pflanzenölen, ist jedoch weniger reaktiv als Peressigsäure.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 664 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Sébastien Leveneur, Tapio Salmi, Dmitry Yu. Murzin, Lionel Estel, Johan Wärnå, Niko Musakka: Kinetic Study and Modeling of Peroxypropionic Acid Synthesis from Propionic Acid and Hydrogen Peroxide Using Homogeneous Catalysts. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 47, Nr. 3, 1. Februar 2008, S. 656–664, doi:10.1021/ie070670e.
  4. Sébastien Leveneur, Dmitry Yu. Murzin, Tapio Salmi, Jyri-Pekka Mikkola, Narendra Kumar, Kari Eränen, Lionel Estel: Synthesis of peroxypropionic acid from propionic acid and hydrogen peroxide over heterogeneous catalysts. In: Chemical Engineering Journal. Band 147, Nr. 2-3, April 2009, S. 323–329, doi:10.1016/j.cej.2008.11.045.
  5. Mark Rüsch gen. Klaas, Karl Steffens, Nicole Patett: Biocatalytic peroxy acid formation for disinfection. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 19-20, Dezember 2002, S. 499–505, doi:10.1016/S1381-1177(02)00204-7.
  6. Sébastien Leveneur, Alain Ledoux, Lionel Estel, Bechara Taouk, Tapio Salmi: Epoxidation of vegetable oils under microwave irradiation. In: Chemical Engineering Research and Design. Band 92, Nr. 8, August 2014, S. 1495–1502, doi:10.1016/j.cherd.2014.04.010.