Phenazopyridin
Phenazopyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diaminopyridine.
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenazopyridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H11N5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger bis brauner Feststoff (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 249,70 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenPhenazopyridin wurde 1914 von der Verbindung Chrysoidin abgeleitet und zuerst als Antiseptikum vermarktet.[4]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPhenazopyridin kann durch Reaktion von 2,6-Diaminopyridin mit Benzoldiazoniumchlorid[S 2] gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenPhenazopyridin ist ein oranger, dunkelroter bis brauner, kristalliner, geruchloser Feststoff mit leicht bitterem Geschmack, der wenig löslich in Wasser ist.[1][2][5]
Verwendung
BearbeitenDas Hydrochlorid von Phenazopyridin ist ein handelsüblicher färbender Azofarbstoff, der eine analgetische Wirkung auf die Schleimhäute der Harnwege hat. Er wird auch zur symptomatischen Schmerzlinderung bei Erkrankungen wie Zystitis und Urethritis eingesetzt. Er kann auch in Kombination mit einem geeigneten antibakteriellen Mittel zur Behandlung von Harnwegsinfektionen verwendet werden.[3]
Sicherheitshinweise
BearbeitenPhenazopyridin darf nicht zusammen mit schwefelhaltigen Mitteln und Mineralwasser eingenommen werden (Sulfhämoglobinbildung).[5]
Handelsnamen
BearbeitenPyridium, Urospasmon
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Phenazopyridin sowie Phenazopyridinhydrochlorid enthalten.[6][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenazopyridin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. Dezember 2024.
- ↑ a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Phenazopyridin-hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ Medical Bulletin of the European Command. Hq, 7th Medical Command, S. 3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Phenazopyridine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 19. Dezember 2024 (englisch).
- ↑ Phenazopyridine Hydrochloride. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 19. Dezember 2024 (englisch).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenazopyridinhydrochlorid: CAS-Nr.: 136-40-3, EG-Nr.: 205-243-8, ECHA-InfoCard: 100.004.767, PubChem: 8691, ChemSpider: 21159510, Wikidata: Q27139594.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzoldiazoniumchlorid: CAS-Nr.: 100-34-5, EG-Nr.: 202-842-6, ECHA-InfoCard: 100.002.584, PubChem: 60992, ChemSpider: 54953, Wikidata: Q4890760.