2,6-Diaminopyridin
2,6-Diaminopyridin (kurz: 2,6-DAP) ist eine aromatische heterocyclische Verbindung, die aus einem Pyridinring mit zwei Aminogruppen in den Positionen 2 und 6 besteht. Es ist eines von sechs isomeren Diaminopyridinen. Ein bedeutsames Isomer ist 3,4-Diaminopyridin (Amifampridin).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Diaminopyridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H7N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grauer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 109,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,313 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
122 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
Bearbeiten2,6-Diaminopyridin kann durch Tschitschibabin-Reaktion aus Pyridin und Natriumamid hergestellt werden. Auch die Reaktion von 2,6-Dichlorpyridin mit wässrigem Ammoniak unter Katalyse mit Kupfersalzen wie Kupfersulfat, Kupfer(I)-chlorid oder Kupfer(I)-iodid führt zum 2,6-Diaminopyridin.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten2,6-Diaminopyridin ist ein starker Hautsensibilisator. in vitro Studien zeigten mutagene Eigenschaften, die aber im Tierversuch nicht bestätigt werden konnten.[5] Der n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient liegt bei .[1]
Verwendung
Bearbeiten2,6-Diaminopyridin dient als Edukt in der Synthese verschiedener Produkte wie Farbstoffe, Liganden, Arzneistoffen, Pestiziden und Monomeren. Fenazopyridin wird z. B. daraus hergestellt. Als Diamin kann es zusammen mit Carbonsäuren in der Synthese von Polyamiden eingesetzt werden. Mit Isocyanaten sind Polyharnstoffe zugänglich.[4]
In oxidativen Haarfärbemitteln wird 2,6-Diaminopyridin gemischt mit Wasserstoffperoxid angewendet. Die Menge des Diamins darf dabei nach der Verordnung (EU) Nr. 1197/2013 nicht höher als 0,15 % sein.
Sicherheitshinweise
Bearbeiten2,6-Diaminopyridin hat einen Flammpunkt von 155 °C.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2,6-Diaminopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2024 (PDF).
- ↑ Victoria M. Hall, Jeffery A. Bertke, Jennifer A. Swift: A new polymorph of 2,6-diaminopyridine. In: Acta Crystallographica Section C Structural Chemistry. Band 73, Nr. 11, 1. November 2017, S. 990–993, doi:10.1107/S2053229617014978.
- ↑ Takayasu Kitagawa, Kumiko Iwakura, Eizo Hirai: Analytical studies on isoxazoles. IV. Fluorometric determination of isouron. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 29, Nr. 8, 1981, S. 2303–2307, doi:10.1248/cpb.29.2303.
- ↑ a b Patent EP2176224A2: VERFAHREN FÜR DIE SYNTHESE VON DIAMINOPYRIDIN UND VERWANDTE VERBINDUNGEN. Angemeldet am 1. August 2008, veröffentlicht am 21. April 2010, Anmelder: DU PONT, Erfinder: JOACHIM C. RITTER.
- ↑ OPINION ON 2,6-Diaminopyridine COLIPA n° A136. (PDF; 423 kB) Europäische Kommission, 27. März 2012, abgerufen am 18. März 2024 (englisch).