Phenicarbazid

chemische Verbindung

Phenicarbazid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylhydrazinderivate.

Strukturformel
Strukturformel von Phenicarbazid
Allgemeines
Name Phenicarbazid
Andere Namen
  • 2-Phenylhydrazincarboxamid
  • 1-Phenylsemicarbazid
  • Kryogenin
Summenformel C7H9N3O
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-03-7
EG-Nummer 203-072-3
ECHA-InfoCard 100.002.794
PubChem 61002
ChemSpider 54963
Wikidata Q7181345
Eigenschaften
Molare Masse 151,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

171–174 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • sehr gut löslich in Aceton, Methanol und Ethanol[2]
  • sehr wenig in Benzol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 201​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​312​‐​308+313​‐​405​‐​403+233​‐​501[3]
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Phenicarbazid kann durch Mischen von Phenylhydrazin und Essigsäure in Wasser sowie Zugabe von Kaliumcyanid oder Reaktion von Phenylhydrazin mit Harnstoff gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Phenicarbazid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

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Phenicarbazid wird als Zwischenprodukt bei der Synthese einer Reihe von chemischen Verbindungen durch Cyclokondensationsreaktionen verwendet.[2] Es wurde in den 1970er Jahren als Analgetikum und Antipyretikum untersucht und vor allem in Kombinationspräparaten eingesetzt.[6][5]

Sicherheitshinweise

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Bei Phenicarbazid wurde eine krebserzeugenden Wirkung bei Mäusen nachgewiesen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Phenicarbazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. März 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. United Nations: Consolidated List of Products Whose Consumption And/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severely Restricted Or Not Approved by Governments. United Nations Publications, 1983, ISBN 978-92-1130230-1, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Bela Toth: Hydrazines and Cancer A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, Related Chemicals, and Hydrazine Containing Natural Products. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-30509-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).