Phenkapton
Phenkapton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phenkapton | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15Cl2O2PS3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 377,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,363 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPhenkapton kann durch Reaktion von 2,5-Dichlorthiophenol mit Formaldehyd und Salzsäure durch eine Chlormethylierung, gefolgt von der Veresterung des Zwischenproduktes mit Natriumdiethylphosphordithionat hergestellt werden.[3]
Verwendung
BearbeitenPhenkapton wird wie sein Derivat Methyl-Phenkapton (CAS-Nummer: 3735-23-7) als Akarizid und Insektizid verwendet.[4][3]
Die Weltgesundheitsorganisation stuft Phenkapton als veralteten Pestizid-Wirkstoff ein.[5]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Phenkapton war in der BRD zwischen 1971 und 1974 und in der DDR bis 1967 zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 2275-14-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Phenkapton im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-s. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.
- ↑ Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe In Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).