Phenolblau

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolblau
Andere Namen	N,N-Dimethylindoanilin; 4-(4-Dimethylaminophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on (IUPAC); Azulin;
Summenformel	C14H14N2O
Kurzbeschreibung	hygroskopischer, dunkelbrauner bis schwarzer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-434-6
ECHA-InfoCard	100.016.759
PubChem	75078
ChemSpider	67630
Wikidata	Q2085508
Eigenschaften
Molare Masse	226,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3 (72,4 °C)
Schmelzpunkt	133–134 °C
pKS-Wert	pKs1: 5,96 (30 °C); pKs2: 9,89 (30 °C);
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenolblau ist eine dunkelbraune bis schwarze chemische Verbindung, die sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff ist strukturell ein Stickstoff-Analogon zu Chinonen.

Eigenschaften, Verwendung und Toxikologie

Phenolblau ist ein hygroskopischer, dunkelbrauner bis schwarzer, wasserlöslicher Feststoff. Er wird als Redox-Indikator verwendet.^[1] Bei Mäusen erwies sich Phenolblau mit einem LD₅₀-Wert von 80 mg/kg Körpergewicht bei intraperitonealer Gabe als toxisch.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 773.
↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 269.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt N,N-Dimethylindoanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2019 (PDF).
↑ ^a ^b Ernest M. Hodnett, Gopalakrishnan Prakash, Jafargholi Amirmoazzami: "Nitrogen analogs of 1,4-benzoquinones. Activities against the ascitic sarcoma 180 of mice", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1978, 21 (1), S. 11–16; doi:10.1021/jm00199a003.

Siehe auch

Naphtholblau

[Townshend-1] Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 773.

[2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 269.

[SIGMA-3] Datenblatt N,N-Dimethylindoanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2019 (PDF).

[Ernest-4] Ernest M. Hodnett, Gopalakrishnan Prakash, Jafargholi Amirmoazzami: "Nitrogen analogs of 1,4-benzoquinones. Activities against the ascitic sarcoma 180 of mice", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1978, 21 (1), S. 11–16; doi:10.1021/jm00199a003.

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[2]

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[4]