Phenoperidin

chemische Verbindung

Phenoperidin (INN) ist ein synthetisches Opioid-Analgetikum und wirkt als Agonist am μ-Opioidrezeptor.

Strukturformel
Strukturformel von Phenoperidin
ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Phenoperidin
Andere Namen
  • Ethyl-1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-phenyl-4-piperidincarboxylat (IUPAC)
  • (±)-Ethyl[1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-phenylpiperidin-4-carboxylat] (WHO)
  • Phenoperidinum (INN Latein)
Summenformel C23H29NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 562-26-5
EG-Nummer 209-229-2
ECHA-InfoCard 100.008.391
PubChem 11226
ChemSpider 10752
DrugBank DB13605
Wikidata Q7181394
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AH04

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Wirkmechanismus

μ-Opioidrezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 367,48 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenoperidin wurde von Paul Janssen durch molekularstrukturelle Abwandlung aus Pethidin entwickelt und erstmals im Jahr 1957 synthetisiert.[2][3] Durch Weiterentwicklung wurde im Jahr 1960 Fentanyl entdeckt. Phenoperidin ist in Anlage 1 des BtMG gelistet und damit als nicht verkehrsfähig eingestuft. In den USA ist es im Anhang I des Controlled Substances Act enthalten.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. T. H. Stanley: The Fentanyl Story. In: The Journal of Pain, Band 15, Nummer 12, Dezember 2014, S. 1215–1226, doi:10.1016/j.jpain.2014.08.010.
  3. Patent US2951080A: Novel phenyl-substituted piperidines. Angemeldet am 5. August 1957, veröffentlicht am 30. August 1960, Anmelder: Eli Lilly, Erfinder: Albert Pohland.