Phenoperidin

chemische Verbindung

Phenoperidin (INN) ist ein synthetisches Opioid-Analgetikum und wirkt als Agonist am μ-Opioidrezeptor.

Strukturformel
Strukturformel von Phenoperidin
ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Phenoperidin
Andere Namen
  • Ethyl-1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-phenyl-4-piperidincarboxylat (IUPAC)
  • (±)-Ethyl[1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-phenylpiperidin-4-carboxylat] (WHO)
  • Phenoperidinum (INN Latein)
Summenformel C23H29NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 562-26-5
EG-Nummer 209-229-2
ECHA-InfoCard 100.008.391
PubChem 11226
ChemSpider 10752
DrugBank DB13605
Wikidata Q7181394
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AH04

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Wirkmechanismus

μ-Opioidrezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 367,48 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenoperidin wurde von Paul Janssen durch molekularstrukturelle Abwandlung aus Pethidin entwickelt und erstmals im Jahr 1957 synthetisiert.[2][3] Durch Weiterentwicklung wurde im Jahr 1960 Fentanyl entdeckt. Phenoperidin ist in Anlage 1 des BtMG gelistet und damit als nicht verkehrsfähig eingestuft. In den USA ist es im Anhang I des Controlled Substances Act enthalten.

In Kombination mit Droperidol wurde Phenoperidin früher auch als Mittel zur Prämedikation von Kindern[4] erprobt.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. T. H. Stanley: The Fentanyl Story. In: The Journal of Pain, Band 15, Nummer 12, Dezember 2014, S. 1215–1226, doi:10.1016/j.jpain.2014.08.010.
  3. Patent US2951080A: Novel phenyl-substituted piperidines. Angemeldet am 5. August 1957, veröffentlicht am 30. August 1960, Anmelder: Eli Lilly, Erfinder: Albert Pohland.
  4. D. R. Davies, A. G. Doughty: Premedication in children: A trial of intramuscular droperidol, droperidol-phenoperidine, papaveretum-hyoscine and normal saline. In: British Journal of Anaesthesiology. Band 43, 1971, S. 65 ff.