Phenoxazin ist eine heterocyclische Kohlenstoffverbindung. Das Gerüst des Phenoxazins, ein Oxazin, an das zwei Benzolringe kondensiert sind, tritt als Grundkörper einiger natürlich vorkommender Stoffe, z. B. der Actinomycin-Antibiotika und der Indaminfarbstoffe[4], auf. So sind Lackmus und Orcein Phenoxazinfarbstoffe.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Phenoxazin
Allgemeines
Name Phenoxazin
Andere Namen
  • 10H-Phenoxazin
  • Dibenzo[1,4]oxazin
Summenformel C12H9NO
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135-67-1
EG-Nummer 205-210-8
ECHA-InfoCard 100.004.737
PubChem 67278
Wikidata Q731009
Eigenschaften
Molare Masse 183,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

156 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Phenoxazinderivate (wie Oxonin und Capriblau GN) wurden früher zur Seidenfärberei eingesetzt, aufgrund ihrer mangelnden Lichtechtheit verschwanden sie jedoch im Laufe der Zeit vom Markt. Da ihre Lichtbeständigkeit auf Acrylfasern deutlich besser ist, erlebten diese Farbstoffe eine Renaissance.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Phenoxazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1252–1253, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Datenblatt Phenoxazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Ingo Klöckl: Chemie der Farbstoffe und Pigmente - synthetische organische Farbmittel, abgerufen am 31. März 2013.
  5. Andreas Martens, TU Braunschweig: Indikatoren (Memento vom 22. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 1,4 MB), abgerufen am 31. März 2013.