Phenylacetylcarbinol

Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetylcarbinol
Andere Namen	1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on PAC
Summenformel	C9H10O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-63-1 EG-Nummer 202-006-0 ECHA-InfoCard 100.001.824 PubChem 92733 Wikidata Q413710
Eigenschaften
Molare Masse	150,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.

Synthese

Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.

$\mathrm {C_{6}H_{5}CHO+CH_{3}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}CHOHCOCH_{3}}$

PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.

$\mathrm {CH_{3}COCOOH+\ C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow }$

$\mathrm {C_{6}H_{5}CHOHCOCH_{3}+\ CO_{2}}$

Stereoisomere

Phenylacetylcarbinol
Name	(R)-Phenylacetylcarbinol	(S)-Phenylacetylcarbinol
Andere Name	L-(−)-Phenylacetylcarbinol (1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on	D-(−)-Phenylacetylcarbinol (1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer	1798-60-3	53439-91-1
PubChem	9920426	9815225
ECHA-Infocard	100.015.715
EG-Nummer	217-285-4

Literatur

• P. F. Smith, D. Hendlin: Further studies on phenylacetylcarbinol synthesis by yeast. In: Applied Microbiology. Band 2, Nummer 5, September 1954, S. 294–296, PMID 13208181, PMC 1057016 (freier Volltext).
• Reinere PAC-Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)