Phenylbenzimidazolsulfonsäure

chemische Verbindung

Phenylbenzimidazolsulfonsäure (internationaler Freiname Ensulizol) ist ein UV-Filter, welcher seit 1934 auf dem Markt ist. Wegen seiner geringen Löslichkeit muss er mit einer starken Base wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid neutralisiert werden.[6] Der Sunscreen-Index als Triethanolamin-Salz beträgt 8,2.[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name Phenylbenzimidazolsulfonsäure
Andere Namen
  • Ensulizol (INN)[1]
  • 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure
  • PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID (INCI)[2]
Summenformel C13H10N2O3S
Kurzbeschreibung

Pulver weißes geruchloses Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27503-81-7
EG-Nummer 248-502-0
ECHA-InfoCard 100.044.078
PubChem 33919
ChemSpider 31267
DrugBank DB11115
Wikidata Q7181424
Eigenschaften
Molare Masse 274,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,62 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

> 300 °C[4]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (109 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4][3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

> 6.600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Natriumsalz)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes, geruchloses Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 410 °C.[3]

Zulassung

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Phenylbenzimidazolsulfonsäure ist nach deutscher Kosmetik-Verordnung bis zu einer Höchstkonzentration von 8 % (berechnet als Säure) zugelassen.[5]

Vorkommen in der Umwelt

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In einem Oberflächengewässermonitoring in Niedersachsen wurde eine landesweite Belastung der Gewässer mit Ensulizol gezeigt.[7]

Einzelnachweise

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  1. INN Recommended List 45, World Health Organisation (WHO), 9. März 2001.
  2. Eintrag zu PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
  3. a b c d e f g Eintrag zu 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. a b Datenblatt 2-Phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid monohydrate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Mai 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. a b c Eintrag zu 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
  6. Patent WO2007135196: Stable soluble salts of phenylbenzimidazole sulfonic acid at phs at or below 7.0. Angemeldet am 9. Juli 2007, veröffentlicht am 29. November 2007, Anmelder: Symrise, Erfinder: William Johncock, Juergen Claus.
  7. Marco Scheurer, Karsten Nödler, Rebekka Schmid, Mario Schaffer: Vorkommen ausgewählter persistenter und mobiler organischer Spurenstoffe in Oberflächengewässern Niedersachsens. In: Vom Wasser. Band 121, Nr. 1, März 2023, S. 10–18, doi:10.1002/vomw.202300001.