Phenylcarbylaminchlorid
Phenylcarbylaminchlorid ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbylaminchloride. Sie wurde früher als chemischer Kampfstoff eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylcarbylaminchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5Cl2N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,02 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,265 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
19,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
103-106 °C bei 40 hPa[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,571 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenPhenylcarbylaminchlorid wurde im Ersten Weltkrieg als chemischer Kampfstoff eingesetzt, zum ersten Mal im Juli 1916 durch französische Truppen in der Schlacht an der Somme.[2] Es wirkt extrem tränenreizend und kann Bindehautentzündungen bishin zu vorübergehender Blindheit verursachen.[3]
Herstellung
BearbeitenPhenylcarbylaminchlorid kann aus Phenylisocyanat hergestellt werden, indem dieses in Chloroform mit Chlorgas behandelt wird.[4] Auch aus Phenylisothiocyanat kann es hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst durch Reaktion mit einem Chlormolekül ein Sulfenylchlorid. Durch Reaktion mit einem weiteren Chlormolekül entsteht das Phenylcarbylaminchlorid sowie Schwefeldichlorid.[5]
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenPhenylcarbylaminchlorid ist eine mäßig flüchtige, ölige Flüssigkeit mit einem Geruch nach Zwiebeln. Mit Schwefelwasserstoff wird es unter Freisetzung von Salzsäure gespalten. Durch Wasser wird es jedoch nicht hydrolysiert.[6] Die Reaktion von Phenylcarbylaminchlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Zinkchlorid ergibt ein Oxazolidinon.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Phenyl-isocyanid-dichlorid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2024 (PDF).
- ↑ Frank Brescia: Nerve gas on tap. In: Journal of Chemical Education. Band 19, Nr. 9, September 1942, S. 402, doi:10.1021/ed019p402.
- ↑ De Haven Hinkson: Medical Aspect of Gas Warfare. In: Journal of the National Medical Association. Band 12, Nr. 1, März 1920, S. 1, PMID 20891780, PMC 2622123 (freier Volltext).
- ↑ June Callison, Ruth Edge, Kimberly R. de Cuba, Robert H. Carr, Joseph J. W. McDouall, David Collison, Eric J. L. McInnes, Willem van der Borden, Klaas van der Velde, John M. Winfield, David Lennon: Origin of Impurities Formed in the Polyurethane Production Chain. 1. Conditions for Chlorine Transfer from an Aryl Isocyanide Dichloride Byproduct. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 51, Nr. 6, 15. Februar 2012, S. 2515–2523, doi:10.1021/ie2013136.
- ↑ Gerhard Ottmann, Haywood Hooks: Chlorination of Isothiocyanates. II. N-Aryl- and N-Alkyl-S-chloroisothiocarbamoyl Chlorides, a Novel Class of Sulfenyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 3, März 1966, S. 838–841, doi:10.1021/jo01341a046.
- ↑ H. E. Cox: Tests available for the identification of small quantities of the war gases. In: Analyst. Band 64, Nr. 764, 1. Januar 1939, S. 807–813, doi:10.1039/AN9396400807.
- ↑ Oda, Ryohei et al. "New Addition Reactions VI. The Addition of Epoxides to Isocyanide Dichlorides." Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University 44.3 (1966): 227–230.